6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline | 1136496-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1136496-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₄
• 分子量: 383.291
• InChiKey: LUHIAQSGPSRAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.7%的产率得到6-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino-4-[4-methyl-1-piperazinyl]-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 9
  申请人：Coley Pharmaceutical Group, Inc.

  公开号：EP2081924A2

  公开（公告）日：2009-07-29