6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline | 1136496-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1136496-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₄
• 分子量: 383.291
• InChiKey: LUHIAQSGPSRAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.7%的产率得到6-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino-4-[4-methyl-1-piperazinyl]-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-bromo-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 9
  申请人：Coley Pharmaceutical Group, Inc.

  公开号：EP2081924A2

  公开（公告）日：2009-07-29
• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory evaluation of some novel quinazoline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Omar A. Al-Deeb、Kamal E.H. El-Tahir、Nabila A. Al-jaber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.067

  日期：2010.11

  Two series of some new 2,4,6-trisubstituted-quinazoline derivatives were prepared and screened for their analgesic, anti-inflammatory activity and acute toxicity. Four compounds were more potent analgesic agents than the reference drug Indomethacin and thirteen compounds showed significant anti-inflammatory activity. Seven compounds showed combined ability to inhibit both pain and inflammation. Compounds

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。