(S)-N-(1-oxo-1-((pyridin-2-ylmethyl)amino)propan-2-yl)benzamide | 1300727-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-oxo-1-((pyridin-2-ylmethyl)amino)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-1 pyridin-2-yl-methylcarbomyl ethyl benzamide；N-[(2S)-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)propan-2-yl]benzamide
• CAS: 1300727-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: XAGAYTQQPNOUIK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-(1-oxo-1-((pyridin-2-ylmethyl)amino)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Transamidation and Decarbonylation of <i>N</i>-Phthaloyl-Amino Acid Amides Enabled by Palladium-Catalyzed Selective C–N Bond Cleavage
  作者：Hao-Yu Zhang、Xuan-Wen Tao、Li-Na Yi、Zhi-Gang Zhao、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02245

  日期：2022.1.7

  Amides are important functional synthons that have been widely used in the construction of peptides, natural products, and drugs. The C–N bond cleavage provides the direct method for amide conversion. However, amides, especially secondary amides, tend to be chemically inert due to the resonance of the amide bond. Here, we describe an efficient Pd-catalyzed transamidation and decarbonylation of multiamide

  酰胺是重要的功能合成子，已广泛用于构建肽、天然产物和药物。C-N 键断裂提供了酰胺转化的直接方法。然而，由于酰胺键的共振，酰胺，尤其是仲酰胺，往往是化学惰性的。在这里，我们描述了一种高效的 Pd 催化的多酰胺结构分子的转酰胺基和脱羰基，通过 C-N 键裂解具有优异的化学选择性。仲酰胺的转酰胺化和邻苯二甲酰亚胺的脱羰为氨基酸衍生物的修饰提供了有意义的工具。此外，叠氮化和 C(sp 3 )-H 单芳基化的进一步转化强调了这种选择性 C-N 键断裂方法的潜在用途。
• Catalyst and solvent-free amidation of inactive esters of N-protected amino acids
  作者：Krishna Chaitanya Nadimpally、Kishore Thalluri、Nani Babu Palakurthy、Abhijit Saha、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.039

  日期：2011.5

  A catalyst free procedure for the preparation of amides from inactive esters of N-protected amino acids and various amines is demonstrated under mild reaction conditions. Our effort to recover excess amine and generated alcohol is an approach towards environment friendly and cost effective synthesis under easy operational conditions.

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。