1,3,6-Trimethyl-alloxazin | 119754-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-Trimethyl-alloxazin
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；1,3,6-Trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；1,3,6-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 119754-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: LKTOTSLYXVCMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-methylphenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,8-Trimethyl-alloxazin 、 1,3,6-Trimethyl-alloxazin
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767

文献信息

• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

  and investigated their application in light‐dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet‐born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8‐dimethoxy derivative is a superior

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。