1,3,6-Trimethyl-alloxazin | 119754-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-Trimethyl-alloxazin
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；1,3,6-Trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；1,3,6-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 119754-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: LKTOTSLYXVCMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-methylphenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,8-Trimethyl-alloxazin 、 1,3,6-Trimethyl-alloxazin
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767