(1R,3S)-2-Benzyl-1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester | 144069-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-Benzyl-1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (1R,3S)-2-benzyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 144069-41-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: BQXSAZWOGGALLP-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-Benzylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid isopropyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1R,3S)-2-Benzyl-1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester 、 propan-2-yl (1S,3S)-2-benzyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应动力学与热力学控制中的立体特异性

  摘要：

  N b-苄基色氨酸甲酯4与5在回流的苯中的Pictet-Spengler反应生成顺式和反式四氢β-咔啉的比例为7a（23）/ 7b（77）的混合物，而异丙基的类似反应具有5的酯10提供增加的反式立体选择性[顺式（13）：反式（87）]。描述了有关中间体1–3在这种缩合反应中的作用的含义。此外，4或10与醛（Ph，Δ）的Pictet-Spengler反应导致顺式/反式非对映异构体的动力学俘获，而在TFA / CH 2 Cl中的反应2（25°C）在大多数情况下通过热力学控制提供了四氢β-咔啉，并提高了反式非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80847-y

文献信息

• Stereospecificity in the Pictet-Spengler reaction kinetic vs thermodynamic control
  作者：Li Deng、Kevin Czerwinski、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80847-y

  日期：1991.1

  intermediates 1–3 in this condensation are described. Moreover, Pictet-Spengler reaction of 4 or 10 with aldehydes (Ph, Δ) led to kinetic trapping of the cis/trans diastereomers, whereas reaction in TFA/CH2Cl2(25°C) provided tetrahydro β-carbolines via thermodynamic control and increased trans diastereoselectivity in most cases.

  N b-苄基色氨酸甲酯4与5在回流的苯中的Pictet-Spengler反应生成顺式和反式四氢β-咔啉的比例为7a（23）/ 7b（77）的混合物，而异丙基的类似反应具有5的酯10提供增加的反式立体选择性[顺式（13）：反式（87）]。描述了有关中间体1–3在这种缩合反应中的作用的含义。此外，4或10与醛（Ph，Δ）的Pictet-Spengler反应导致顺式/反式非对映异构体的动力学俘获，而在TFA / CH 2 Cl中的反应2（25°C）在大多数情况下通过热力学控制提供了四氢β-咔啉，并提高了反式非对映选择性。