2-methyl-2,4,5-triphenyl-2H-imidazole | 87880-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2,4,5-triphenyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-2,4,5-triphenyl-2H-isoimidazol；2-methyl-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 87880-13-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: IBMLGSWLDWQZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4,5-triphenyl-2H-imidazole 、 碘甲烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1,2-Dimethyl-2,4,5-triphenyl-2H-imidazol-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Borja, Susana Bravo; Marquet, Jorge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2065 - 2069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2,4,5-triphenyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从二取代炔烃合成 1,2,4,5-四取代-2 H-咪唑的顺序一锅法†

  摘要：

  已经从双取代炔烃和结构上不同的酮开发了一种对四取代的2 H-咪唑支架的顺序一锅法。反应通过内部炔烃生成的二酮中间体进行，然后加入乙酸铵和合适的酮，从而提供各种2 H-咪唑。使用空气湿度稳定的反应条件和廉价的试剂，该转化证明了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00959f

文献信息

• Unexpected reactions of 1,4-diaza-1,3-dienes under acylating conditions. A new cyclization to non-acylated imidazole derivatives
  作者：Diego Armesto、Paula Bosch、William M. Horspool、Maria J. Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96577-8

  日期：1987.1

  The reaction of anions from 1,2-bisimines with acid chlorides gives unacylated 2H-imidazoles. The unprecedented reactivity of these anions is interpreted by cyclization of the radical generated by electron transfer from the anion to the acid chloride.

  来自1，2-二亚胺的阴离子与酰氯的反应得到未酰化的2 H-咪唑。这些阴离子空前的反应性是由电子从阴离子转移到酰氯所产生的自由基的环化所解释的。
• KATRITZKY, A. R.;BORJA, S. B.;MARQUET, J.;SAMMES, M. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2065-2069
  作者：KATRITZKY, A. R.、BORJA, S. B.、MARQUET, J.、SAMMES, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• A sequential one-pot approach to 1,2,4,5-tetrasubstituted-2H-imidazole synthesis from disubstituted alkynes
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Chung-Yu Chen、Po-Jui Huang、Ruei-Jhih Hou、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5nj00959f

  日期：——

  A sequential one-pot approach to the tetrasubstituted 2H-imidazole scaffolds has been developed from disubstituted alkynes and structurally diverse ketones. The reaction proceeds via a diketo intermediate generated from internal alkynes followed by the addition of ammonium acetate and a suitable ketone, affording a diverse range of 2H-imidazoles. Using air-moisture stable reaction conditions and inexpensive

  已经从双取代炔烃和结构上不同的酮开发了一种对四取代的2 H-咪唑支架的顺序一锅法。反应通过内部炔烃生成的二酮中间体进行，然后加入乙酸铵和合适的酮，从而提供各种2 H-咪唑。使用空气湿度稳定的反应条件和廉价的试剂，该转化证明了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Katritzky, Alan R.; Borja, Susana Bravo; Marquet, Jorge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2065 - 2069
  作者：Katritzky, Alan R.、Borja, Susana Bravo、Marquet, Jorge、Sammes, Michael P.

  DOI：——

  日期：——