4-tert-butyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine | 883566-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: (4-Tert-butyl-4-phenylpyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane；(4-tert-butyl-4-phenylpyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 883566-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NSi
• 分子量: 369.666
• InChiKey: OMDKHIOPYDNSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-tert-Butyl-4-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  直接合成4,4-二取代的N-甲硅烷基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  提出了制备4，4-二取代的1，4-二氢吡啶的空前的方法。它基于4-取代的N-甲硅烷基吡啶鎓离子的捕集反应。当与二烷基镁试剂，如执行我镨2的Mg，甲硅烷基保护4,4-二取代的高达定量的产率得到1,4-二氢吡啶。发现对空间要求高的亲核试剂具有较高的1,4-选择性，而小的亲核试剂（Me 2 Mg）倾向于产生1,2-加成产物。发现格氏试剂，二烷基锌和有机铜试剂没有产生加成产物或产生较差的结果。在HCl存在下，用NaCNBH 3还原获得的1,4-二氢吡啶，然后用二碳酸叔丁酯以高收率提供了相应的N- Boc保护的哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.069
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4-tert-butyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成4,4-二取代的N-甲硅烷基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  提出了制备4，4-二取代的1，4-二氢吡啶的空前的方法。它基于4-取代的N-甲硅烷基吡啶鎓离子的捕集反应。当与二烷基镁试剂，如执行我镨2的Mg，甲硅烷基保护4,4-二取代的高达定量的产率得到1,4-二氢吡啶。发现对空间要求高的亲核试剂具有较高的1,4-选择性，而小的亲核试剂（Me 2 Mg）倾向于产生1,2-加成产物。发现格氏试剂，二烷基锌和有机铜试剂没有产生加成产物或产生较差的结果。在HCl存在下，用NaCNBH 3还原获得的1,4-二氢吡啶，然后用二碳酸叔丁酯以高收率提供了相应的N- Boc保护的哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.069

文献信息

• Direct synthesis of 4,4-disubstituted N-silyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jan Bräckow、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.069

  日期：2006.3

  based on the trapping reaction of 4-substitued N-silylpyridinium ions. When performed with dialkylmagnesium reagents, such as iPr2Mg, silyl protected 4,4-disubstituted 1,4-dihydropyridines were obtained in up to quantitative yields. High 1,4-selectivity was found for sterically demanding nucleophiles, whereas small nucleophiles (Me2Mg) tend to yield 1,2-addition-products. Grignard, dialkylzinc and organocopper

  提出了制备4，4-二取代的1，4-二氢吡啶的空前的方法。它基于4-取代的N-甲硅烷基吡啶鎓离子的捕集反应。当与二烷基镁试剂，如执行我镨2的Mg，甲硅烷基保护4,4-二取代的高达定量的产率得到1,4-二氢吡啶。发现对空间要求高的亲核试剂具有较高的1,4-选择性，而小的亲核试剂（Me 2 Mg）倾向于产生1,2-加成产物。发现格氏试剂，二烷基锌和有机铜试剂没有产生加成产物或产生较差的结果。在HCl存在下，用NaCNBH 3还原获得的1,4-二氢吡啶，然后用二碳酸叔丁酯以高收率提供了相应的N- Boc保护的哌啶。