1-[2-hydroxy-3-[p-(p-nitrobenzoyl)phenoxy]propyl]-4-phenylpyridinium chloride | 108357-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-3-[p-(p-nitrobenzoyl)phenoxy]propyl]-4-phenylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-(4-(4-nitrobenzoyl)phenoxy)propyl)-4-phenylpyridinium chloride；[4-[2-hydroxy-3-(4-phenylpyridin-1-ium-1-yl)propoxy]phenyl]-(4-nitrophenyl)methanone;chloride
• CAS: 108357-17-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₂O₅*Cl
• 分子量: 490.943
• InChiKey: HTBDAUVQDFFXCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 4-(2,3-epoxypropoxy)-4'-nitrobenzophenone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-[2-hydroxy-3-[p-(p-nitrobenzoyl)phenoxy]propyl]-4-phenylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-pyridinium salts and use thereof in inhibiting intestinal

  摘要：

  多环盐的化学式为A-XN+CH.sub.2 --(Y).sub.n --(CH.sub.2).sub.p --(Z).sub.q --L--(T).sub.r --M I，其中A.sup.-是强有机或无机酸的阴离子；XN.sup.+是由R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3取代的吡啶、嘧啶、噻唑或咪唑阳离子；n、q和r分别是整数1或0，p是1至15的整数；Y是CH.sub.2、C(H,OH)或C(O)；Z是O、S、CH.sub.2、C(O)、NQ.sup.1、SO.sub.2、C(O)O、OC(O)、C(O)N(Q.sup.1)或N(Q.sup.1)C(O)；L是由R.sup.4取代的对苯二甲烷；M是由R.sup.5和R.sup.6取代的苯基；T具有上述给定的含义之一，对于Z或是C(CH.sub.3).sub.2、C.sub.2 H.sub.4、C(Q.sup.2).dbd.C(Q.sup.3)、C.tbd.C、CH.sub.2 C(O)、C(O)CH.sub.2、CH.sub.2 O或OCH.sub.2；R.sup.1是Ar、Ar-C.sub.1-4 -烷基、ArO或ArC(O)，Ar是由R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9取代的苯基；R.sup.2和R.sup.3分别是H、C.sub.1-4 -烷基、C.sub.1-4 -烷氧基或C.sub.6 H.sub.5，但是咪唑阳离子XN.sup.+的3位N原子被Ar、Ar-C.sub.1-4 -烷基或C.sub.1-4 -烷基取代；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别是H、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2、CN、C.sub.1-4 -烷基、烷氧基、烷硫基或烷磺基、SO.sub.2 N(R,Q)、C(O)N(Q.sup.4,Q.sup.5)、C(O)Q.sup.4、C(O)OQ.sup.4或OC(O)Q.sup.4，R、Q、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3分别是H或C.sub.1-4 -烷基，Q.sup.4和Q.sup.5分别是C.sub.1-4 -烷基，抑制胆固醇和胆盐在肠肝循环中的肠道吸收。这些含有季铵N原子的盐可以从相应的胺制备而成。

  公开号：

  US04675328A1

文献信息

• Phenyl-pyrimidinium, thiazolium or imidazolium salts and use in
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04692450A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  Polycyclic salts of the formula A.sup.- XN.sup.+ CH.sub.2 --(Y).sub.n --(CH.sub.2).sub.p --(Z).sub.q --L--(T).sub.r --M I wherein A.sup.- is the anion of a strong organic or inorganic acid; XN.sup.+ is pyridinium, pyrimidinium, thiazolium or imidazolium substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; n, q and r individually are the integer 1 or 0 and p is an integer from 1 to 15; Y is CH.sub.2, C(H,OH) or C(O); Z is O, S, CH.sub.2, C(O), NQ.sup.1, SO.sub.2, C(O)O, OC(O), C(O)N(Q.sup.1) or N(Q.sup.1)C(O); L is p-phenylene substituted by R.sup.4 ; and M is phenyl substituted by R.sup.5 and R.sup.6, T has one of the meanings given above, for Z or is C(CH.sub.3).sub.2, C.sub.2 H.sub.4, C(Q.sup.2).dbd.C(Q.sup.3), C.tbd.C, CH.sub.2 C(O), C(O)CH.sub.2, CH.sub.2 O or OCH.sub.2, R.sup.1 is a group Ar, Ar--C.sub.1-4 -alkyl, ArO or Arc(O), Ar is phenyl substituted by R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 ; R.sup.2 and R.sup.3 individually are H, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy or C.sub.6 H.sub.5, with the proviso that the N-atom in the 3-position of an imidazolium group XN.sup.+ is substituted by Ar, Ar-C.sub.1-4 -alkyl or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 ', R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 individually are H, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, CN, C.sub.1-4 -(alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulphonyl), SO.sub.2 N(R,Q), C(O)N(Q.sup.4, Q.sup.5), C(O)Q.sup.4, C(O)OQ.sup.4 or OC(O)Q.sup.4, R, Q, Q.sup.1 Q.sup.2 and Q.sup.3 individually are H or C.sub.1-4 -alkyl, and Q.sup.4 and Q.sup.5 individually are C.sub.1-4 -alkyl inhibit the intestinal resorption of cholesterol and of bile salts in the enterohepatic circulation. These salts containing a quaternary N-atom can be manufactured starting from corresponding amines.

  公式为A.sup.- XN.sup.+ CH.sub.2 --(Y).sub.n --(CH.sub.2).sub.p --(Z).sub.q --L--(T).sub.r --M I的多环盐中，A.sup.-是强有机或无机酸的阴离子；XN.sup.+是被R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3取代的吡啶、嘧啶、噻唑或咪唑阳离子；n，q和r分别是整数1或0，p是1至15的整数；Y是CH.sub.2、C(H,OH)或C(O)；Z是O、S、CH.sub.2、C(O)、NQ.sup.1、SO.sub.2、C(O)O、OC(O)、C(O)N(Q.sup.1)或N(Q.sup.1)C(O)；L是被R.sup.4取代的对苯二甲酰；M是被R.sup.5和R.sup.6取代的苯基，T具有上述给定的Z的意义之一，或是C(CH.sub.3).sub.2、C.sub.2 H.sub.4、C(Q.sup.2).dbd.C(Q.sup.3)、C.tbd.C、CH.sub.2 C(O)、C(O)CH.sub.2、CH.sub.2 O或OCH.sub.2，R.sup.1是Ar、Ar--C.sub.1-4-烷基、ArO或Arc(O)的基团，Ar是被R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9取代的苯基；R.sup.2和R.sup.3分别是H、C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基或C.sub.6 H.sub.5，但是在咪唑基XN.sup.+的3位N原子被Ar、Ar-C.sub.1-4-烷基或C.sub.1-4-烷基取代的情况下除外；R.sup.4'、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别是H、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2、CN、C.sub.1-4-(烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基磺酰基)、SO.sub.2N(R,Q)、C(O)N(Q.sup.4, Q.sup.5)、C(O)Q.sup.4、C(O)OQ.sup.4或OC(O)Q.sup.4；R、Q、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3分别是H或C.sub.1-4-烷基，而Q.sup.4和Q.sup.5分别是C.sub.1-4-烷基。这些含有季铵N原子的盐可以从相应的胺开始制造，能够抑制胆固醇和胆盐在肠肝循环中的肠吸收。
• Polycyclische Salze
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0189094A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Polycyclische Salze der Formel wenn A- das Anion einer starken organischen oder anorganischen Säure ist, XN+ durch R', R' und R3 substituiertes Pyridinium, Pyrimidinium, Thiazolium oder Imidazolium, n, q und r die Zahl 1 oder 0 und p eine ganze Zahl zwischen 1 und 15, Y die Gruppe CH2, C(H,OH) oder C(O), Z O, S, CH2, C(O), NQ', SO2, C(O)O, OC(O), C(O)N(O') oder N(Q')C(O), L durch R4 substituiertes p-Phenylen und M durch R5 und R6 substituiertes Phenyl ist, T eine der für Z möglichen Bedeutungen hat oder C(CH3)2 C2H4, C(Q2)=C(Q3), C≡C, CH2C(O), C(O)CH2, CH2O oder OCH, ist, R' eine Gruppe Ar, Ar-C1-4 -Alkyl, ArO oder ArC(O), Ar durch R', R8 und R' substituiertes Phenyl, R2 und R3 H, C1-4Alkyl, C1-4Alkouy oder C5H5, wobei das N-Atom in 2-Stellung einer Imidazoliumgruppe XN+ durch Ar, Ar-C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkyl substituiert sein muss, R4 bis R' H, Halogen, CF3, NO2, CN, C1-4-Alkyl, -Alkoxy, --Alkylthio oder -Alkylsulfonyl), SO2N(R,Q), C(O)N(Q4Q5), C-(O)Q4, C(O)OQ4 oder OC(O)Q4, R, Q, Q1, Q2 und Q' H oder C1-4-Alkyl, und Q4 und Q5 C1-4-Alkyl sind, hemmen die intestinale Resorption des Cholesterins und der Gallensalze im enterohepatischen Kreislauf. Man kann diese ein quaternäres N-Atom erhaltende Salze ausgehend von entsprechenden Aminen herstellen.

  式中的多环盐 当 A- 是强有机酸或无机酸的阴离子、 XN+ 是被 R'、R'和 R3 取代的吡啶鎓、嘧啶鎓、噻唑鎓或咪唑鎓、 n、q 和 r 是数字 1 或 0，p 是 1 至 15 之间的整数、 Y 是 CH2、C(H,OH) 或 C(O)、 Z 是 O、S、CH2、C(O)、NQ'、SO2、C(O)O、OC(O)、C(O)N(O') 或 N(Q')C(O)、 L 是被 R4 取代的对苯基，以及 M 是被 R5 和 R6 取代的苯基、 T 具有 Z 可能具有的含义之一，或者是 C(CH3)2、C2H4、C(Q2)=C(Q3)、C≡C、CH2C(O)、C(O)CH2、CH2O 或 OCH、 R' 是一个基团 Ar、Ar-C1-4-烷基、ArO 或 ArC(O)、 Ar 是被 R'、R8 和 R' 取代的苯基、 R2 和 R3 是 H、C1-4-烷基、C1-4-烷基或 C5H5，其中咪唑基团 XN+ 2 位上的 N 原子必须被 Ar、Ar-C1-4-烷基或 C1-4 烷基取代、 R4 至 R' 为 H、卤素、CF3、NO2、CN、C1-4-烷基、-烷氧基、-烷硫基或-烷基磺酰基）、SO2N(R,Q)、C(O)N(Q4Q5)、C-(O)Q4、C(O)OQ4 或 OC(O)Q4、 R、Q、Q1、Q2 和 Q' H 或 C1-4 烷基，以及 Q4 和 Q5 为 C1-4 烷基、 抑制胆固醇和胆盐在肠肝循环中的肠道吸收。这些含有季 N 原子的盐类可由相应的胺类制得。
• US4692450A
  申请人：——

  公开号：US4692450A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4675328A
  申请人：——

  公开号：US4675328A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Phenyl-pyridinium salts and use thereof in inhibiting intestinal
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US04675328A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Polycyclic salts of the formula A-XN+CH.sub.2 --(Y).sub.n --(CH.sub.2).sub.p --(Z).sub.q --L--(T).sub.r --M I wherein A.sup.- is the anion of a strong organic or inorganic acid; XN.sup.+ is pyridinium, pyrimidinium, thiazolium or imidazolium substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; n, q and r individually are the integer 1 or 0 and p is an integer from 1 to 15; Y is CH.sub.2, C(H,OH) or C(O): Z is O, S, CH.sub.2, C(O), NQ.sup.1, SO.sub.2, C(O)O, OC(O), C(O)N(Q.sup.1) or N(Q.sup.1)C(O); L is p-phenylene substituted by R.sup.4 ; and M is phenyl substituted by R.sup.5 and R.sup.6, T has one of the meanings given above, for Z or is C(CH.sub.3).sub.2, C.sub.2 H.sub.4, C(Q.sup.2).dbd.C(Q.sup.3), C.tbd.C, CH.sub.2 C(O), C(O)CH.sub.2, CH.sub.2 O or OCH.sub.2, R.sup.1 is a group Ar, Ar-C.sub.1-4 -alkyl, ArO or ArC(O), Ar is phenyl substituted by R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 ; R.sup.2 and R.sup.3 individually are H, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy or C.sub.6 H.sub.5, with the proviso that the N-atom in the 3-position of an imidazolium group XN.sup.+ is substituted by Ar, Ar-C.sub.1-4 -alkyl or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 individually are H, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, CN, C.sub.1-4 - -(alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulphonyl), SO.sub.2 N(R,Q), C(O)N(Q.sup.4,Q.sup.5), C(O)Q.sup.4, C(O)OQ.sup.4 or OC(O)Q.sup.4, R, Q, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 individually are H or C.sub.1-4 -alkyl, and Q.sup.4 and Q.sup.5 individually are C.sub.1-4 -alkyl inhibit the intestinal resorption of cholesterol and of bile salts in the enterohepatic circulation. These salts containing a quaternary N-atom can be manufactured starting from corresponding amines.

  多环盐的化学式为A-XN+CH.sub.2 --(Y).sub.n --(CH.sub.2).sub.p --(Z).sub.q --L--(T).sub.r --M I，其中A.sup.-是强有机或无机酸的阴离子；XN.sup.+是由R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3取代的吡啶、嘧啶、噻唑或咪唑阳离子；n、q和r分别是整数1或0，p是1至15的整数；Y是CH.sub.2、C(H,OH)或C(O)；Z是O、S、CH.sub.2、C(O)、NQ.sup.1、SO.sub.2、C(O)O、OC(O)、C(O)N(Q.sup.1)或N(Q.sup.1)C(O)；L是由R.sup.4取代的对苯二甲烷；M是由R.sup.5和R.sup.6取代的苯基；T具有上述给定的含义之一，对于Z或是C(CH.sub.3).sub.2、C.sub.2 H.sub.4、C(Q.sup.2).dbd.C(Q.sup.3)、C.tbd.C、CH.sub.2 C(O)、C(O)CH.sub.2、CH.sub.2 O或OCH.sub.2；R.sup.1是Ar、Ar-C.sub.1-4 -烷基、ArO或ArC(O)，Ar是由R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9取代的苯基；R.sup.2和R.sup.3分别是H、C.sub.1-4 -烷基、C.sub.1-4 -烷氧基或C.sub.6 H.sub.5，但是咪唑阳离子XN.sup.+的3位N原子被Ar、Ar-C.sub.1-4 -烷基或C.sub.1-4 -烷基取代；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别是H、卤素、CF.sub.3、NO.sub.2、CN、C.sub.1-4 -烷基、烷氧基、烷硫基或烷磺基、SO.sub.2 N(R,Q)、C(O)N(Q.sup.4,Q.sup.5)、C(O)Q.sup.4、C(O)OQ.sup.4或OC(O)Q.sup.4，R、Q、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3分别是H或C.sub.1-4 -烷基，Q.sup.4和Q.sup.5分别是C.sub.1-4 -烷基，抑制胆固醇和胆盐在肠肝循环中的肠道吸收。这些含有季铵N原子的盐可以从相应的胺制备而成。