4-phenyl-1-pivaloyl-1,2-dihydropyridine | 1360145-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-pivaloyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(4-phenyl-2H-pyridin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1360145-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VSBRXZTYLYRVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 在 4-苯基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-phenyl-1-pivaloyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的铑催化硼氢化反应区域选择性合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，吡啶在 50 °C 下加入频哪醇硼烷，以高产率得到 N-boryl-1,2-dihydropyridine。选择性的 1,2-硼氢化反应也发生在取代吡啶的反应中。在3-取代吡啶的反应中，3-取代的N-boryl-1,2-二氢吡啶区域选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/ja3002953

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydropyridines by Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Pyridines
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja3002953

  日期：2012.2.29

  Pyridine undergoes addition of pinacolborane at 50 °C in the presence of a rhodium catalyst, giving N-boryl-1,2-dihydropyridine in a high yield. The selective 1,2-hydroboration also takes place in the reactions of substituted pyridines. In the reaction of 3-substituted pyridines, 3-substituted N-boryl-1,2-dihydropyridines are formed regioselectively.

  在铑催化剂的存在下，吡啶在 50 °C 下加入频哪醇硼烷，以高产率得到 N-boryl-1,2-dihydropyridine。选择性的 1,2-硼氢化反应也发生在取代吡啶的反应中。在3-取代吡啶的反应中，3-取代的N-boryl-1,2-二氢吡啶区域选择性地形成。