7-(benzyloxy)-2-methylheptan-2-ol | 1219001-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-methylheptan-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-7-phenylmethoxyheptan-2-ol；2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-2-ol
• CAS: 1219001-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: HZWWRCONBIHRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-methylheptan-2-ol 在 1,2-二碘乙烷 、 Selectfluor 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(((6-fluoro-6-methylheptyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔醇的脱羟基氟化。

  摘要：

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02438
• 作为产物：
  描述：

  ((6-(methoxymethoxy)-6-methylheptyloxy)methyl)-benzene 在 丙烷-1-硫醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到7-(benzyloxy)-2-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the rapid and selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers

  摘要：

  We describe a rapid and efficient method for selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers using ZnBt(2) and n-PrSH, which completely removed MOM from diverse MOM ethers of primary, secondary. and tertiary alcohols or phenol derivatives The deprotection takes less than ten minutes with both high yield and selectivity in the presence of other protecting groups In addition, the rapid deprotection of MOM ethers of tertiary hydroxyls in high yield with no epimerization allows MOM to be a suitable protecting group for tertiary alcohols (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.007

文献信息

• Dehydroxylative Fluorination of Tertiary Alcohols
  作者：Wei Zhang、Yu-Cheng Gu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02438

  日期：2020.8.21

  A large number of fluorination methods have been developed, but the construction of a tertiary C–F bond remains challenging. Herein, we describe an efficient dehydroxylative fluorination of tertiary alcohols with Selectfluor via the activation of a hydroxyl group by a Ph2PCH2CH2PPh2/ICH2CH2I system. Although the reagents appear to be not compatible (Selectfluor with the phosphine and I– generated in

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• A facile method for the rapid and selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers
  作者：Jae Hyun Han、Young Eun Kwon、Jeong-Hun Sohn、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.007

  日期：2010.2

  We describe a rapid and efficient method for selective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers using ZnBt(2) and n-PrSH, which completely removed MOM from diverse MOM ethers of primary, secondary. and tertiary alcohols or phenol derivatives The deprotection takes less than ten minutes with both high yield and selectivity in the presence of other protecting groups In addition, the rapid deprotection of MOM ethers of tertiary hydroxyls in high yield with no epimerization allows MOM to be a suitable protecting group for tertiary alcohols (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved