(1R,4S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-(triethylsilanyloxy)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 305384-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-(triethylsilanyloxy)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-5-triethylsilyloxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 305384-30-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₅Si₂
• 分子量: 471.785
• InChiKey: KTNQFALFYGTISK-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-(triethylsilanyloxy)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,3R,5R)-2-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-O-(triethylsilanyl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (1R,4S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-(triethylsilanyloxy)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l