N-(3-fluorobenzyl)benzenesulfonamide | 1022289-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1022289-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• mdl: MFCD19029694
• 分子量: 265.308
• InChiKey: AUYKSMJMWJEEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以97%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680

文献信息

• N‐alkylation of benzamides/sulfonamides using alcohols via borrowing hydrogen approach by well‐defined Pd (II) pincer complexes
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.7228

  日期：2023.10

  article, we demonstrate a simple and an efficient catalytic protocol for N-alkylation of benzamides/sulfonamides using aromatic primary alcohols as coupling partners through borrowing hydrogen (BH) strategy by employing newly constructed palladium (II) O^N^O pincer complexes. All the palladium complexes are characterized by analytical and spectral methods (FT-IR, NMR, and HRMS). Further, the solid-state

  通过CN键形成构建酰胺的绿色、可持续和原子经济的程序的开发是合成有机界的重中之重。在这篇研究文章中，我们展示了一种简单有效的苯甲酰胺/磺酰胺 N-烷基化催化方案，使用芳香伯醇作为偶联伙伴，通过采用新构建的钯 (II) O^N^O 钳借氢 (BH) 策略复合物。所有钯配合物均通过分析和光谱方法（FT-IR、NMR 和 HRMS）进行表征。此外，配合物的固态分子结构已通过单晶 XRD 研究得到了很好的验证。目前的 N-烷基化方案非常简便，可在低催化剂负载量 (0.5 mol%) 下进行，并以高达 92% 的优异产率提供所需的 N-烷基酰胺。在该方法中，反应通过形成醛和(E)-N-亚苄基苯甲酰胺等中间体进行，并释放水作为生态副产物。对照实验和合理的机理研究表明，偶联反应最初是通过醇脱氢进行的，并通过氢自转移生成烷基化产物。N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺的大规模合成证明了 Pd (II) 钳形催化
• Copper–cobalt coordination polymers and catalytic applications on borrowing hydrogen reactions
  作者：Shaoze Chang、Hongqiang Liu、Gang Shi、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d2nj01763f

  日期：——

  photoelectron spectrometry (XPS), Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, and X-ray diffraction (XRD). The resulting copper/cobalt composites exhibited a much higher catalytic activity towards the borrowing hydrogen reactions of benzenesulfonamides with benzyl alcohols and carboxamides with alcohols than copper polymers. In addition, copper/cobalt composites could be easily recovered and reused

  设计、合成了多孔铜和钴聚合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和 X-射线衍射（XRD）。与铜聚合物相比，所得铜/钴复合材料对苯磺酰胺与苯甲醇和羧酰胺与醇的借氢反应表现出更高的催化活性。此外，铜/钴复合材料可以很容易地回收和重复使用至少六次。进行了机理研究以研究 Cu/Co 复合材料和这些转变。
• Thirumoorthi; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 797 - 802
  作者：Thirumoorthi、Elango

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2007760A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES 1-SUBSTITUÉES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELLES-CI
  申请人：KOREA RESERACH INST OF CHEMICA

  公开号：WO2007108569A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The present invention relates to compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones acting as a 5HT6 receptor antagonist, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same for treatment of the central nervous system disorders. The compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones according to the present invention have excellent binding affinity for the 5HT6 receptor and excellent selectivity for the 5HT6 receptor over other receptors. Also, the compounds reverse a disruption of PPI by apomorphine and don't show rotatod deficit in mice. Therefore the compounds according to the present invention may be valuably used for treatment of a 5HT6 receptor relating disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés à base de 1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones 1-substituées agissant comme antagoniste du récepteur 5HT6, un procédé destiné à la préparation de ces composés, ainsi qu'une composition pharmaceutique contenant ces composés, destinée au traitement de troubles du système nerveux central. Ces composés à base de 1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones 1-substituées selon la présente invention présentent une excellente affinité de liaison pour le récepteur 5HT6 et une excellente sélectivité pour le récepteur 5HT6 par rapport à d'autres récepteurs. Ces composés permettent également d'inverser la disruption de la PPI par l'apomorphine et ne présentent pas de déficit de coordination locomotrice dans le test du rotarod chez la souris. Ainsi, les composés selon la présente invention peuvent être utilisés dans le traitement de troubles liés au récepteur 5HT6.