1-(4-Fluorphenyl)-3-cyclohexyl-thioharnstoff | 67616-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluorphenyl)-3-cyclohexyl-thioharnstoff
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 67616-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂S
• 分子量: 252.356
• InChiKey: FGLLTHXSZYUXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorphenyl)-3-cyclohexyl-thioharnstoff 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.0581 g的产率得到1,3-dicyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  pH值3 P / I 2的介导的合成N，N- ' ，N “ -取代的胍和2- Iminoimidazolin -4-酮从芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01794
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Fluorphenyl)-3-cyclohexyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  pH值3 P / I 2的介导的合成N，N- ' ，N “ -取代的胍和2- Iminoimidazolin -4-酮从芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01794

文献信息

• Micelle‐Enabled One‐Pot Guanidine Synthesis in Water Directly from Isothiocyanate using Hypervalent Iodine(III) Reagents under Mild Conditions
  作者：Jakkrit Srisa、Theeranon Tankam、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/asia.201900982

  日期：2019.10

  we developed a one-pot synthesis of guanidine directly from isothiocyanate using DIB (diacetoxyiodobenzene) as a desulfurizing agent under micellar conditions in water. Our optimization study revealed that the use of 1 % TPGS-750-M as a surfactant with NaOH as an additive base at room temperature can convert a variety of isothiocyanates and amines into corresponding guanidines in excellent yields (69-95 %)

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。
• Ultrasonic-assisted synthesis of carbodiimides from N,N′-disubstituted thioureas and ureas
  作者：Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-016-1761-3

  日期：2016.11

  AbstractA facile and efficient sonochemical method for the preparation of carbodiimides from their corresponding thioureas or ureas was described. Using Ph3P–I2 combination in the presence of triethylamine, various diaryl, aryl–alkyl, as well as dialkyl substituted substrates could be converted into carbodiimides in good-to-excellent yields within short reaction times under mild conditions with simple

  摘要描述了一种从其相应的硫脲或脲制备碳二亚胺的简便有效的声化学方法。在三乙胺存在下，使用Ph 3 P–I 2组合，可以在温和的条件下，通过简单的实验设置，在短的反应时间内以良好或优异的产率将各种二芳基，芳基-烷基以及二烷基取代的底物转化为碳二亚胺。 。 图形概要
• VASILEV, GEORGI NIKOLOV;VASILEV, NIKOLAJ GEORGIEV
  作者：VASILEV, GEORGI NIKOLOV、VASILEV, NIKOLAJ GEORGIEV

  DOI：——

  日期：——
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。