4-amino-3-[(3-fluorophenyl)amino]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1000286-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-3-[(3-fluorophenyl)amino]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-N-(3-fluorophenyl)-6-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,4-diamine
• CAS: 1000286-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₆
• 分子量: 320.329
• InChiKey: SBUTUXPBDZNLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(3-氟苯)酯 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 melt 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 4-amino-3-[(3-fluorophenyl)amino]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• 4-Amino-3-Arylamino-6-Arylpyrazolo[3,4-D) Pyrimidine Derivatives, Methods for their Preparation and their Use as Antiviral Agents
  申请人：Makarov Vadim

  公开号：US20100010018A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  4-amino-3-arylamino-6-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, method for preparation of the aforesaid compounds and their use as antiviral agents.

  4-氨基-3-芳基氨基-6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的一般公式(I)，其药用可接受盐，上述化合物的制备方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• 4-Amino-3-phenylamino-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives, their manufacture and their use as antiviral active substances
  申请人：DRITTE PATENTPORTFOLIO BETEILIGUNGSGESELLSCHAFT mbH & Co. KG

  公开号：US20140296259A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to 5-amino-3-phenylamino-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts or propharmacons thereof, wherein at least one hydrogen atom in at least one of the phenyl groups A and B is substituted by a substituent R H , which has a Hammett constant σ p greater than 0.23. The present invention also concerns the method of its manufacture. For corresponding compounds, surprisingly a particuarly high activity against viruses, in particular rhinoviruses and picornaviruses was determined. Furthermore, the compounds are tolerated very well. For these reasons the compounds are suitable for the treatment of viral infections and as drugs.

  本发明涉及一般式I的5-氨基-3-苯基氨基-6-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐或前药，其中苯基A和B中至少一个苯基中的至少一个氢原子被具有Hammett常数σp大于0.23的取代基RH取代。本发明还涉及其制备方法。对应的化合物表现出出乎意料的对病毒，特别是鼻病毒和小RNA病毒的高活性。此外，这些化合物耐受性很好。因此，这些化合物适用于治疗病毒感染和作为药物。
• 4-AMINO-3-ARYLAMINO-6-ARYLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE WIRKSTOFFE
  申请人：Dritte Patentportfolio Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. KG

  公开号：EP2049540B1

  公开（公告）日：2010-12-22
• 4-AMINO-3-PHENYLAMINO-6-PHENYLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE WIRKSTOFFE
  申请人：Dritte Patentportfolio Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. KG

  公开号：EP2766367A1

  公开（公告）日：2014-08-20
• 4-Amino-3-phenylamino-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Derivate zur Behandlung von viralen Infekten, insbesondere von Picornavirusinfektionen
  申请人：Scandion Oncology A/S

  公开号：EP2766367B1

  公开（公告）日：2022-05-18