2,3-bis(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 456.136
• InChiKey: YFOKGCGVOGRSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 、 对溴苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot, multicomponent synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-ones with potent and selective activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  The discovery of two quinazolinones with selective, single-digit micromolar activity (IC50 = 6-7 mu M) against the tachyzoites of the apicomplexan parasite Toxoplasma gondii is reported. These potent and selective third generation derivatives contain a benzyloxybenzyl substituent at C2 and a bulky aliphatic moiety at N3. Here we show that these quinazolinones inhibit T. gondii tachyzoite replication in an established infection, but do not significantly affect host cell invasion by the tachyzoites. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.036

文献信息

• Discovery of potent antiviral (HSV-1) quinazolinones and initial structure-activity relationship studies
  作者：Carla E. Brown、Tiffany Kong、James McNulty、Leonardo D'Aiuto、Kelly Williamson、Lora McClain、Paolo Piazza、Vishwajit L. Nimgaonkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.026

  日期：2017.10

  The discovery of antiviral activity of 2,3-disubstituted quinazolinones, prepared by a one-pot, three-component condensation of isatoic anhydride with amines and aldehydes, against Herpes Simplex Virus (HSV)-1 is reported. Sequential iterative synthesis/antiviral assessment allowed structure-activity relationship (SAR) generation revealing synergistic structural features required for potent anti-HSV-1

  据报道，发现由2，3-二取代的喹唑啉酮类化合物通过一锅三组分的等位酸酐与胺和醛的缩合制备而成的抗单纯疱疹病毒（HSV）-1的抗病毒活性。顺序的迭代合成/抗病毒评估允许结构-活性关系（SAR）生成，揭示有效的抗HSV-1活性所需的协同结构特征。与阿昔洛韦相比，最有效的衍生物在神经元中对急性HSV-1感染的疗效优于阿昔洛韦，对宿主的毒性也最小。