N-(4-acetylphenyl)-2,6-dichlorobenzamide | 355815-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2,6-dichlorobenzamide
• CAS: 355815-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01195732
• 分子量: 308.164
• InChiKey: WSWRXGRWRLUPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2,6-dichlorobenzamide 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2,6-dichloro-N-(4-(1-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)ethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的合成及其单胺氧化酶抑制活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105038
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2,6-二氯苯甲酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2,6-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的合成及其单胺氧化酶抑制活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105038

文献信息

• NOVEL ANTAGONISTS OF THE HUMAN FATTY ACID SYNTHASE THIOESTERASE
  申请人：Smith W. Jeffrey

  公开号：US20070203236A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides for compounds of formula (I)-(XIII), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, pro-drugs thereof, and pharmaceutical kits that include such compounds. The present invention also provides for the compounds of formula (I)-(XIII) for use in medical therapy or diagnosis. The present invention also provides for the use of the compounds of formula (I)-(XIII) in treating cancer in mammals (e.g., humans), as well inhibiting tumor cell growth in such mammals. The present invention also provides for methods of inhibiting FAS. The methods include contacting FAS with an effective amount of a compound of formula (I)-(XIII). The present invention also provides for methods of inhibiting the TE domain of the FAS. The methods include contacting the thioesterase TE domain of the FAS with an effective amount of a compound of formula (I)-(XIII). The present invention also provides for methods of treating cancer in mammals, as well as methods of inhibiting tumor cell growth in such mammals. The methods include administering a compound of formula (I)-(XIII) to a mammal in need of such treatment.