(20S,22,23S)-cholesta-5,22,23-triene-3β,20,25-triol | 63108-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22,23S)-cholesta-5,22,23-triene-3β,20,25-triol
• 英文别名: (20S,22,23R)-cholesta-5,22,23-triene-3β,20,25-triol
• CAS: 63108-92-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: SLJRUFAMRYTDGB-DMMWGQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲氧基丙烯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (20S,22,23S)-cholesta-5,22,23-triene-3β,20,25-triol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胆固醇衍生物作为蜕皮激素生物合成的抑制剂

  摘要：

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80042-0

文献信息

• BURGER, ALAIN;ROUSSEL, JEAN-PIERRE;HETRU, CHARLES;HOFFMANN, JULES A.;LUU,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 155-164
  作者：BURGER, ALAIN、ROUSSEL, JEAN-PIERRE、HETRU, CHARLES、HOFFMANN, JULES A.、LUU,+

  DOI：——

  日期：——
• Allenic cholesteryl derivatives as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Jean-Pierre Roussel、Charles Hetru、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80042-0

  日期：1989.1

  cholesterol was synthesized from pregnenolone. These compounds carry an allenic function at C-20 or C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. The four compounds synthesized inhibit efficiently the synthesis of ecdysone in the prothoracic glands of .

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。