1,4-dibromo-2,5-bis(4-bromostyryl)benzene | 1388147-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis(4-bromostyryl)benzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1388147-79-2
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₄
• 分子量: 597.969
• InChiKey: COLPDTDZMNDLHJ-FACPPWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis(4-bromostyryl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）苯乙烯基苯，二苯乙烯基苯和二苯乙烯基萘配合物：室温下的高发射量子产率

  摘要：

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P { 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。

  DOI：

  10.1002/chem.201102502
• 作为产物：
  描述：

  [2,5-dibromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-benzyl]phosphonic acid diethyl ester 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1,4-dibromo-2,5-bis(4-bromostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）苯乙烯基苯，二苯乙烯基苯和二苯乙烯基萘配合物：室温下的高发射量子产率

  摘要：

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P { 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。

  DOI：

  10.1002/chem.201102502

文献信息

• Gold(I) Styrylbenzene, Distyrylbenzene, and Distyrylnaphthalene Complexes: High Emission Quantum Yields at Room Temperature
  作者：Lei Gao、Daniel S. Niedzwiecki、Nihal Deligonul、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Thomas G. Gray

  DOI：10.1002/chem.201102502

  日期：2012.5.14

  formation was monitored using 31P1H} NMR spectroscopy. Systems in which gold(I) binds to the central benzene ring or the terminal phenyl rings were designed. All of these complexes have strong ultraviolet absorptions and emit blue light. The position of the gold(I) attachment influences the luminescence efficiency. Complexes with two gold(I) fragments attached to the ends of the conjugated system have fluorescence

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。