3-bromo-4-<(2,6-dihydroxy-4-pentyl)phenyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-2-one | 145104-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-<(2,6-dihydroxy-4-pentyl)phenyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-2-one
• CAS: 145104-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₃
• 分子量: 395.337
• InChiKey: IFUHNVGDIOZAMS-ZDFLXESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-<(2,6-dihydroxy-4-pentyl)phenyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到(4aS,9bR)-9-Hydroxy-1-isopropylidene-7-pentyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （ - 5'合成2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚

  摘要：

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85608-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(1-ethoxyethoxy)-5-pentylbenzene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-4-<(2,6-dihydroxy-4-pentyl)phenyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-2-one
  参考文献：
  名称：

  （ - 5'合成2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚

  摘要：

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85608-8

文献信息

• Synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85608-8

  日期：1992.1

  A synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether (4) has been accomplished from α-bromoenone 10. The key steps are the stereocontrolled cyclobutane ring opening of the cuprate adduct 18 and the cyclization of the cyclohexenyl triflate 21 with excess iodotrimethylsilane to produce Δ9-cyclohexenyl triflate 22. An efficient, stereospecific synthesis of optically

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。