7-羟基-6-甲氧基-2-异丙基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1032822-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-羟基-6-甲氧基-2-异丙基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-2-isopropylcarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1032822-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QXVLCOPKYVJFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到7-羟基-6-甲氧基-2-异丙基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  抑制激活的BV-2小胶质细胞中NO生成的四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.009

文献信息

• 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Hwang On-You

  公开号：US20100217003A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-α, IL-1β inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH 4 ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE POSSÉDANT DES EFFETS DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE MALADIE DÉGÉNÉRATIVES OU INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV ULSAN FOUND FOR IND COOP

  公开号：WO2008069632A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-a, IL- lß inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH ₄ ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline et des procédés de leur synthèse. Les composés inhibent sensiblement la production de monoxyde d'azote (NO) et de superoxyde dans une cellule microgliale et les expressions de gènes TNF-a, NO synthase inductrice d'IL- lß et cyclooxygenase-2. Ils empêchent également le décalage de NF-kB vers un noyau, réduisent les espèces d'oxygène réactives (ERO), inhibent l'expression du gène de GTP cyclohydrolase et la surproduction de tétrahydrobioptérine (BH 4 ). Ils protènes les neurones dopaminergiques contre les lésions grâce aux cellules microgliales activées. Par conséquent, les composés sont efficaces pour traiter des maldies inflammatoires ou neurogénératives.
• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。