1,2-Bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-benzol | 24736-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-benzol
• 英文别名: 2,3-Bis(hydroxymethyl)-4,6-dimethylphenol；2,3-bis(hydroxymethyl)-4,6-dimethylphenol
• CAS: 24736-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JNGOXROFZGVMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-benzol 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2,3,4,6-四甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Influence of Lewis acids on the Diels–Alder reaction. II. Rearrangement of 1- and 1,4-substituted diethyl 7-oxabicyclo[2•2•1]2,5-heptadiene-2,3-dicarboxylate adducts to 4- and 4,6-substituted diethyl 3-hydroxyphthalates

  摘要：

  通过AlCl₃在室温下促进2-或2,5-取代呋喃和乙二酰乙烯二甲酯相应取代的Diels-Alder加合物直接形成4-或4,6-烷基和芳基取代的乙酯基3-羟基邻苯二甲酸酯。首次从相同反应在-20°下获得了2,5-二苯基呋喃的第一个加合物。芳香化合物可以通过用BF₃或H₂SO₄处理加合物来替代获得：其中加合物可以通过传统方法制备，这种两步程序导致产率大大提高。呋喃和糠醇的加合物同样可以转化为取代酚。HCl只在携带桥头芳基取代物的加合物的情况下发生转化；在所有其他情况下，HCl添加到取代双键上。讨论了加合物重排的机制。

  DOI：

  10.1139/v69-716
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-phthalat 生成 1,2-Bis-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  Influence of Lewis acids on the Diels–Alder reaction. II. Rearrangement of 1- and 1,4-substituted diethyl 7-oxabicyclo[2•2•1]2,5-heptadiene-2,3-dicarboxylate adducts to 4- and 4,6-substituted diethyl 3-hydroxyphthalates

  摘要：

  通过AlCl₃在室温下促进2-或2,5-取代呋喃和乙二酰乙烯二甲酯相应取代的Diels-Alder加合物直接形成4-或4,6-烷基和芳基取代的乙酯基3-羟基邻苯二甲酸酯。首次从相同反应在-20°下获得了2,5-二苯基呋喃的第一个加合物。芳香化合物可以通过用BF₃或H₂SO₄处理加合物来替代获得：其中加合物可以通过传统方法制备，这种两步程序导致产率大大提高。呋喃和糠醇的加合物同样可以转化为取代酚。HCl只在携带桥头芳基取代物的加合物的情况下发生转化；在所有其他情况下，HCl添加到取代双键上。讨论了加合物重排的机制。

  DOI：

  10.1139/v69-716