2-fluoro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: AVOOUZYUAPLWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 、 邻氟苯甲酰氯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-fluoro-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用 19F NMR 光谱法测定原位氟标记胺和醇的对映体过量和绝对构型

  摘要：

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F{ 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F{ 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04834