2-(4-methoxybenzyl)-3-methyleneisoindolin-1-one | 1209455-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 1209455-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PUVKLWCDECJLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-3-methyleneisoindolin-1-one 、 Diphenylphosphine oxide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  不同路易斯酸促进剂引导的叔烯酰胺的高区域选择性磷酸化

  摘要：

  开发了具有不同 H-膦酸盐或 H-氧化膦的叔烯酰胺的不同路易斯酸促进剂引导的高度区域选择性磷酸化。在铁盐的催化下，将膦酰基引入叔烯酰胺的α位，高效制备各种α-磷酸化酰胺。另一方面，在乙酰丙酮锰(III)的存在下，β-磷酸化叔烯酰胺作为产物有效地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00829
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenylmethyl)-2-(trimethylsilylethynyl)benzamide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在/不存在下有机超碱P4-tBu催化邻炔基苯甲酰胺衍生物分子内环化中E / Z-几何的二分控制

  摘要：

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900342

文献信息

• Metal‐Free Selective and Diverse Synthesis of Three Distinct Sets of Isoindolinones from 2‐Alkynylbenzoic Acids and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoning Zhang、Siyu Liu、Xingzi Shi、Wenbo Ma、Hongbo Dong、Yangbin Lu、Hangcheng Ni、Fei Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001413

  日期：2020.12.20

  The metal‐free selective and diverse synthesis of three distinct sets of isoindolinones from 2‐alkynylbenzoic acids and amines in a controlled manner is reported. This process features metal free, readily available starting materials, broad substrate scope, excellent selectivity, good to high yields, good functional group tolerance, simple operation, high bond‐forming efficiency, and step economy.

  据报道，从2-炔基苯甲酸和胺类中以受控方式无选择地合成了三套不同的异吲哚啉酮。该工艺的特点是无金属，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，优异的选择性，良好的高产率，良好的官能团耐受性，简单的操作，较高的键形成效率和步骤经济性。
• Copper(I) bromide-mediated C(sp2)-H direct sulfonylation of tertiary enamides for synthesis of (E)-β-amidovinyl sulfones
  作者：Xuesi Zhang、Fangzhen Wang、Shu Pang、Qihao Sha、Ninghui Liu、Zhongfei Xu、Sen Chen、Xin-Ming Xu、Zu-Li Wang、Xiangmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154538

  日期：2023.6

  An efficient and concise copper(I) bromide-mediated stereoselective β-sulfonylation of tertiary enamides with sulfonyl chlorides was achieved. This reaction proceeds smoothly with absolute E-selectivity and affords a range of (E)-β-amidovinyl sulfones bearing manifold functional groups in good yields. Moreover, this protocol features simple operation, excellent functional group tolerance and easy availability

  实现了叔烯酰胺与磺酰氯的高效且简明的溴化铜 (I) 介导的立体选择性 β-磺酰化。该反应以绝对E选择性顺利进行，并以良好的产率提供一系列带有多种官能团的 ( E )-β-氨基乙烯基砜。此外，该协议还具有操作简单、功能组耐受性好和原材料易得等特点。机理实验表明直接磺酰化可能以自由基途径进行。
• [EN] BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS<br/>[FR] INHIBITEURS AU LACTAME BICYCLIQUE DU FACTEUR VIIA UTILES EN TANT QU'ANTICOAGULANTS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008079759A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z¹, Z², Z³, Z⁴, R⁸, and R⁹ are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de lactames bicycliques ainsi que les analogues de ces derniers qui sont représentés par la formule (I) ou encore un stéréoisomère, un tautomère, un sel, un solvate ou un précurseur de médicament pharmaceutiquement acceptable correspondant, dans lequel les variables A, B, C, W, Y, Z¹, Z², Z³, Z⁴, R⁸ et R⁹ sont telles que définies dans le descriptif. Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs du facteur VIIa qui peuvent être utilisés en tant que médicaments.
• Base‐ and Visible‐Light‐Promoted Formation of 3‐Benzyl‐3‐Methoxyisoindolin‐1‐one
  作者：Nathan Martin、Aurélien Moncomble、Lydie Pélinski、Eric Deniau、TILL BOUSQUET

  DOI：10.1002/ejoc.202400025

  日期：——

  Aryl diazonium salts are versatile compounds known for their reactivity in various transformations. In this study, we explored the arylation of 3‐methylene isoindolinones using aryl diazonium salts. The objective was to develop a method for accessing 3‐benzyl‐3‐methoxyisoindolin‐1‐ones, a class of compounds with diverse biological activities and synthetic importance. Optimization of the reaction conditions revealed the significance of light irradiation for improved yields. The substrate scope investigation demonstrated the compatibility of various diazonium salts and N‐substituents on the 3‐methylene isoindolinone scaffold, yielding the corresponding methoxy lactams with high yields. Mechanistic insights were obtained by observing the effect of base and light irradiation. Two initiation mechanisms were proposed: in the presence of a base, the reaction could proceed even without light irradiation, while light irradiation was necessary in the absence of a base. DFT calculations were performed to elucidate the mechanism of the reaction and provide energetic considerations
• Dichotomous Control of<i>E</i>/<i>Z</i>-Geometry in Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamide Derivatives Catalyzed by Organic Superbase P4-<i>t</i>Bu in the Presence/Absence of Water
  作者：Chikashi Kanazawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/asia.200900342

  日期：2009.11.2

  it! An intramolecular cyclization reaction of o‐alkynylbenzamides that allows dichotomous control of E/Z‐geometry has been developed using an organic superbase, P4‐tBu, as a catalyst. The presence/absence of water along with the use of an organic superbase provides the necessary control of the geometry at the exo‐double bond. The method enables efficient access to isoindolinone derivatives, an important

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。