1-bromo-2-tert-butylcyclopropane | 55682-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-tert-butylcyclopropane
• CAS: 55682-99-0
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: TZLAVHKVJGZQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-tert-butylcyclopropane 、 11,11-dibromotricyclo[4.4.1.0^1.6]undeca-2,4,8-triene 在 copper(l) iodide 、 lithium 作用下， 生成 9-(2-tert-Butyl-cyclopropyl)-1,4-dihydro-4a,8a-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  反式2-叔丁基环丙基卡宾的激光闪光光解和化学分析研究1

  摘要：

  反式-2-叔丁基环丙基二氮杂 (4) 的激光闪光光解 (LFP) 产生反式-2-叔丁基环丙基卡宾 (5)。卡宾 5 可以被吡啶捕获以形成叶立德 6。叶立德 6 的形成速率被解析并发现与吡啶的浓度呈线性关系。在环境温度下，卡宾 5 的寿命确定为 22 ns（戊烷）、18 ns（乙腈和 CF2ClCFCl2）、15 ns（环己烷）和 27 ns（环己烷-d12）。在环境温度下，卡宾 5 在溶液中的寿命主要受与溶剂反应的控制，仅在很小程度上受重排为环丁烯 7 的控制。 4 (350 nm) 在 Freon-113 中的光解产生 3-叔丁基环丁烯 (7 ) 以及从卡宾对溶剂的攻击衍生的产物。

  DOI：

  10.1021/ja980252o
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-tert-butyl-cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-bromo-2-tert-butylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  反式2-叔丁基环丙基卡宾的激光闪光光解和化学分析研究1

  摘要：

  反式-2-叔丁基环丙基二氮杂 (4) 的激光闪光光解 (LFP) 产生反式-2-叔丁基环丙基卡宾 (5)。卡宾 5 可以被吡啶捕获以形成叶立德 6。叶立德 6 的形成速率被解析并发现与吡啶的浓度呈线性关系。在环境温度下，卡宾 5 的寿命确定为 22 ns（戊烷）、18 ns（乙腈和 CF2ClCFCl2）、15 ns（环己烷）和 27 ns（环己烷-d12）。在环境温度下，卡宾 5 在溶液中的寿命主要受与溶剂反应的控制，仅在很小程度上受重排为环丁烯 7 的控制。 4 (350 nm) 在 Freon-113 中的光解产生 3-叔丁基环丁烯 (7 ) 以及从卡宾对溶剂的攻击衍生的产物。

  DOI：

  10.1021/ja980252o

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REDUCTION OF<i>gem</i>-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Sinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1977.839

  日期：1977.8.5

  Photo-irradiation of nine gem-dibromocyclopropanes in ether solution leads to the corresponding monobromocyclopropanes in moderate to good yields. The stereochemical observation indicates that the partial reduction proceeds via an α-bromocyclopropyl radical.

  乙醚溶液中的九种 gem-二溴环丙烷的光辐照导致相应的单溴环丙烷以中等至良好的产率产生。立体化学观察表明部分还原通过 α-溴环丙基自由基进行。
• MEIJS, G. F.;DOYLE, I. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3713-3716
  作者：MEIJS, G. F.、DOYLE, I. R.

  DOI：——

  日期：——
• Study of <i>trans</i>-2-<i>tert</i>-Butylcyclopropylcarbene by Laser Flash Photolysis and Chemical Analysis¹
  作者：Haiyong Huang、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja980252o

  日期：1998.6.1

  Laser flash photolysis (LFP) of trans-2-tert-butylcyclopropyldiazirine (4) produces trans-2-tert-butylcyclopropylcarbene (5). Carbene 5 can be trapped with pyridine to form ylide 6. The rate of formation of ylide 6 was resolved and found to be linearly dependent on the concentration of pyridine. The lifetime of carbene 5 was determined to be 22 ns (pentane), 18 ns (acetonitrile and CF2ClCFCl2), 15

  反式-2-叔丁基环丙基二氮杂 (4) 的激光闪光光解 (LFP) 产生反式-2-叔丁基环丙基卡宾 (5)。卡宾 5 可以被吡啶捕获以形成叶立德 6。叶立德 6 的形成速率被解析并发现与吡啶的浓度呈线性关系。在环境温度下，卡宾 5 的寿命确定为 22 ns（戊烷）、18 ns（乙腈和 CF2ClCFCl2）、15 ns（环己烷）和 27 ns（环己烷-d12）。在环境温度下，卡宾 5 在溶液中的寿命主要受与溶剂反应的控制，仅在很小程度上受重排为环丁烯 7 的控制。 4 (350 nm) 在 Freon-113 中的光解产生 3-叔丁基环丁烯 (7 ) 以及从卡宾对溶剂的攻击衍生的产物。