7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one | 1017319-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one；7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 1017319-59-3
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₄
• 分子量: 272.18
• InChiKey: MUQZITIAEBHUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-（多氟酰基）发色酮及其杂物作为合成4-（多氟烷基）嘧啶的重要底物

  摘要：

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216957
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 三氟乙酸酐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到7-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基黄嘌呤的串联合成受水辅助互变异构作用的控制：一般的直接反应

  摘要：

  氨基氧杂蒽酮是一组迄今为止在合成方面具有挑战性的有治疗前景的化合物。在这里，我们报告了异氰酸酯，3-羰基色酮和亲二烯体的易于执行的一步式多组分反应，合成了氨基二氢黄嘌呤和完全芳构化的氨基黄嘌呤。该反应的机理包括[4 + 1]环加成，亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构，[4 + 2]环加成，氧环打开和芳构化的序列。值得注意的是，DFT量子化学计算显示亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构化需要水分子的协助，与直觉相反，这是决定速率的步骤。相反，[4 +1]和[4 + 2]环加成都具有相对较低的计算能垒，无论起始原料上的取代基如何。因此，我们建立了直接和广泛合成的各种取代的氧杂蒽。这种高度趋同的过程也已用于合成生物学上重要的色酚吩并吡啶和与乙二酸有关的x吨酮二聚体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02527d

文献信息

• One-pot three-component reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with active methylene compounds and ammonium acetate: regioselective synthesis of novel RF-containing nicotinic acid derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.076

  日期：2008.3

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with acetoacetamide and ethyl acetoacetate in the presence of ammonium acetate proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent cyclization to 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinamides, ethyl 5-salicyloyl-2-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinates, and ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5-(polyfluoroalkyl)-5H-chromeno[4

  在乙酸铵存在下，3-（聚氟酰基）色酮与乙酰乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的反应在色酮系统的C-2原子处进行，且吡喃酮开环，随后环化为5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酰胺，5-水杨酰基-2-甲基-6-（三氟甲基）烟酸酯和乙基5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 H-苯并[4,3 - b ]吡啶-3 -羧酸盐。与β-aminocrotononitrile相似的反应，得到5-羟基-2-甲基-5-（多氟烷基）-5 ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶-3-甲腈。
• Reaction of 3-trifluoroacetylchromones with diamines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、I. A. Khalymbadzha

  DOI：10.1007/s11172-007-0251-5

  日期：2007.8

  Reaction of 3-(trifluoroacetyl)chromones with ethylenediamine and o-phenylenediamine depending on the nature of substituents and the reaction conditions afforded either mono-adducts, 3-[(2-aminoethyl)aminomethylidene]-and 3-[(2-aminophenyl)aminomethylidene]-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chroman-4-ones, or bis-adducts, N,N′-ethylenebis-and N,N′-o-phenylenebis[3-aminomethylidene-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chroman-4-ones].

  根据取代基的性质和反应条件的不同，3-(三氟乙酰基)铬酮与乙二胺和邻苯二胺的反应可产生单加成物、3-[(2-氨基乙基)氨基亚甲基]-和 3-[(2-氨基苯基)氨基亚甲基]-2-羟基-2-(三氟甲基)色满-4-酮，或双加成物 N,N′-乙烯双和 N,N′-邻苯双[3-氨基亚甲基-2-羟基-2-(三氟甲基)色满-4-酮]。