4-(3'-methyl-1'-butylbuta-1',2'-dienyl)-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one | 875752-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(3'-methyl-1'-butylbuta-1',2'-dienyl)-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
• CAS: 875752-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: UAQJLNGLXALEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-methyl-1'-butylbuta-1',2'-dienyl)-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one 、 丙炔酸甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到methyl 4-methyl-4-phenyl-6-butyl-7-(isopropyl)isobenzofuran-2(4H)-one-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Allene到Allene：β-烯丙基丁烯化物的钯催化方法及其在合成多取代苯衍生物中的应用。

  摘要：

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b513371h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methyloct-3-yn-2-yl) carbonate 、 4-苯基戊-2,3-二烯酸 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-(3'-methyl-1'-butylbuta-1',2'-dienyl)-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从Allene到Allene：β-烯丙基丁烯化物的钯催化方法及其在合成多取代苯衍生物中的应用。

  摘要：

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b513371h

文献信息

• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。