5-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid methyl ester | 161199-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate；methyl 5-hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 161199-16-2
• 化学式: C₃₁H₂₉O₄P
• 分子量: 496.543
• InChiKey: LAEJFBLMZCYBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以93%的产率得到2-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。取代呋喃的新合成

  摘要：

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88385-8
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。取代呋喃的新合成

  摘要：

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88385-8

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyls. A new synthesis of substituted furans
  作者：Harry H. Wassereman、Gary M. Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88385-8

  日期：1994.12

  Enolates of acyl phosphoranylidine carboxylates react with aldehydes to form secondary alcohols which undergo intramolecular addition to the central carbonyl of a vicinal tricarbonyl unit, generated in a separate step. The resulting dihydrofuranols undergo acid-catalyzed dehydration to form 3-hydroxyfuran-2-carboxylates.

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。