methyl (2E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylamino]-4-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate | 1227241-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylamino]-4-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 1227241-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: KQGOMMCICGCXPJ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 methyl 2-(acetoxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl (2E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylamino]-4-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman乙酸盐被异氰酸酯的烯丙基亲核取代：三取代烯烃的简便合成

  摘要：

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，Morita–Baylis–Hillman乙酸酯经过甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的顺式烯丙基亲核取代（S N 2'）在温和的条件下以（E）高产率提供三取代烯烃-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.130

文献信息

• The allylic nucleophilic substitution of Morita–Baylis–Hillman acetates with isocyanides: a facile synthesis of trisubstituted olefins
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ashutosh Pratap Singh、Nilanjan Majumder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.130

  日期：2010.4

  Morita–Baylis–Hillman acetates undergo smooth allylic nucleophilic substitution (SN2′) with tosylmethyl isocyanide (TosMIC) in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2 under mild conditions to furnish trisubstituted olefins in high yields with (E)-stereoselectivity.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，Morita–Baylis–Hillman乙酸酯经过甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的顺式烯丙基亲核取代（S N 2'）在温和的条件下以（E）高产率提供三取代烯烃-立体选择性。