(1S,6R)-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 923957-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,6R)-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,6R)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylate
• CAS: 923957-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 308.301
• InChiKey: QTEGAPWMQGLQRH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1S,6R)-3-(5,6-dibromo-pyridin-3-yl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷配体（强效烟碱乙酰胆碱受体激动剂）的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列基于3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷核心的强效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其在人类高亲和力尼古丁识别位点（halpha4beta2）和中的亲和力和激动剂功效。持续伤害性疼痛的大鼠模型（福尔马林模型）。该系列中的许多类似物在放射性配体结合测定中表现出皮摩尔亲和力，在功能测定中表现出纳摩尔激动剂效价，将其置于halpha4beta2受体已知的最有效的nAChR配体之中。这项研究中报道的几种化合物（即24、25、28、30、32和47）相对于epibatidine对halpha4beta2受体表现出同等或更高的亲和力，并且像epibatidine一样，许多化合物对大鼠福尔马林具有强大的镇痛作用持续疼痛的模型。

  DOI：

  10.1021/jm060846z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氧代哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 72.42h， 生成 (1S,6R)-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷配体（强效烟碱乙酰胆碱受体激动剂）的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列基于3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷核心的强效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其在人类高亲和力尼古丁识别位点（halpha4beta2）和中的亲和力和激动剂功效。持续伤害性疼痛的大鼠模型（福尔马林模型）。该系列中的许多类似物在放射性配体结合测定中表现出皮摩尔亲和力，在功能测定中表现出纳摩尔激动剂效价，将其置于halpha4beta2受体已知的最有效的nAChR配体之中。这项研究中报道的几种化合物（即24、25、28、30、32和47）相对于epibatidine对halpha4beta2受体表现出同等或更高的亲和力，并且像epibatidine一样，许多化合物对大鼠福尔马林具有强大的镇痛作用持续疼痛的模型。

  DOI：

  10.1021/jm060846z