N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide | 791805-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 791805-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: YXENGKAXLJYJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[4-[2-(Pyridine-2-carbonylamino)ethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 对羟基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v

文献信息

• Improved Protocol for Indoline Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amination
  作者：Gang He、Chengxi Lu、Yingsheng Zhao、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301352v

  日期：2012.6.15

  An efficient method has been developed for the synthesis of indoline compounds from picolinamide (PA)-protected β-arylethylamine substrates via palladium-catalyzed intramolecular amination of ortho-C(sp2)–H bonds. These reactions feature high efficiency, low catalyst loadings, mild operating conditions, and the use of inexpensive reagents.

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。