4-Hydroxy-3,4-di(p-tolyl)-2-cyclopentenon | 54378-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Hydroxy-3,4-di(p-tolyl)-2-cyclopentenon
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4-di-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one；4-Hydroxy-3,4-di-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one；4-hydroxy-3,4-bis(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54378-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XGPSXAACLQZBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3,4-di(p-tolyl)-2-cyclopentenon 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 triphenylmethyl perchlorate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[4-(3,4-Di-p-tolyl-cyclopenta-1,3-dienyl)-phenyl]-7-ethoxy-cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  p-(3,4-Diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)phenyltropylium Perchlorate. An Intermediate in the Synthesis of [5.6.7]Quinarene System

  摘要：

  尝试将对-(3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基)苯基亚丙基苯与 3,4-二苯基环戊-2-烯酮脱氢，生成 3″，4″-二苯基-1-环庚三烯-4-环戊二烯亚基-2,5-环己二烯、10,11-二苯基 [5.6.7]quinarene 。由此产生的蓝色颜料显示出的光谱特性与携带分散正电荷（VII'）的对-（3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基）苯基铵离子、[5.6.7]喹啉离子的光谱特性一致，但与预期的交叉共轭碳氢化合物的光谱特性不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2272
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Hydroxy-3,4-di(p-tolyl)-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  p-(3,4-Diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)phenyltropylium Perchlorate. An Intermediate in the Synthesis of [5.6.7]Quinarene System

  摘要：

  尝试将对-(3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基)苯基亚丙基苯与 3,4-二苯基环戊-2-烯酮脱氢，生成 3″，4″-二苯基-1-环庚三烯-4-环戊二烯亚基-2,5-环己二烯、10,11-二苯基 [5.6.7]quinarene 。由此产生的蓝色颜料显示出的光谱特性与携带分散正电荷（VII'）的对-（3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基）苯基铵离子、[5.6.7]喹啉离子的光谱特性一致，但与预期的交叉共轭碳氢化合物的光谱特性不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2272

文献信息

• Synthesis of some cyclopentenones and crystal structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  作者：Katayoun Marjani、Mohsen Mousavi、Omid Arazi、Akram Ashouri、Samira Bourghani、Mohammad Rajabi

  DOI：10.1007/s00706-009-0177-8

  日期：2009.11

  investigated in methanol. Di- and trisubstituted products were obtained as cyclopentenones, while tetraaryl-substituted systems were isolated as cyclopentadienones. The structures of the products were identified by elemental analysis, infrared (IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR), and mass spectroscopy. The solid-state structure of 4-hydroxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one

  摘要钠-氢氧化钠催化的二-缩合p甲基和二- p -methoxybenzil用丙酮衍生物在甲醇中的影响。获得二取代和三取代的产物为环戊烯酮，而四芳基取代的系统被分离为环戊二烯酮。产品的结构通过元素分析，红外（IR），核磁共振（1 H NMR）和质谱鉴定。通过单晶X射线衍射分析进一步研究了4-羟基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-5,5-二甲基-2-环戊烯-1-酮的固态结构。标题化合物在正交晶空间群中结晶，并且分子间的OH-··O和CHH···O氢键稳定晶格。 图形概要
• <i>p</i>-(3,4-Diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)phenyltropylium Perchlorate. An Intermediate in the Synthesis of [5.6.7]Quinarene System
  作者：Kazuko Takahashi、Shunsuke Takenaka、Yoriko Kikuchi、Kahei Takase、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.47.2272

  日期：1974.9

  Attempt was made to dehydrogenate p-(3,4-diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)phenyltropilidene, prepared by treating p-tropylphenyllithium or p-tropylphenylmagnesium bromide with 3,4-diphenylcyclopent-2-enone, to 3″, 4″-diphenyl-1- cycIoheptatrienylidene-4-cyclopentadienylidene-2,5-cyclohexadiene, 10,11-diphenyl [5.6.7]quinarene. The resulting blue pigment showed spectral properties in line with those of p-(3,4-diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)phenyltropylium ion, [5.6.7]quinarenium ion, carrying a delocalized positive charge (VII’) but not those of expected cross-conjugated hydrocarbon.

  尝试将对-(3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基)苯基亚丙基苯与 3,4-二苯基环戊-2-烯酮脱氢，生成 3″，4″-二苯基-1-环庚三烯-4-环戊二烯亚基-2,5-环己二烯、10,11-二苯基 [5.6.7]quinarene 。由此产生的蓝色颜料显示出的光谱特性与携带分散正电荷（VII'）的对-（3,4-二苯基-1,3-环戊二烯-1-基）苯基铵离子、[5.6.7]喹啉离子的光谱特性一致，但与预期的交叉共轭碳氢化合物的光谱特性不同。