3-Acetyl-2-mercapto-7-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 129170-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Acetyl-2-mercapto-7-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-acetyl-7-methyl-2-sulfanylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 129170-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: BYIGOSWYXCXJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzoyl bromide 、 3-Acetyl-2-mercapto-7-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 以59%的产率得到ethyl 3,7-dimethyl-2-(p-methylbenzoyl)thieno<2,3-b>indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXVI. Crystal Structures of Thieno(3,2-a)-and Thieno(2,3-b)indolizine Derivatives.

  摘要：

  对噻吩并[3, 2-a]-和噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物进行了单晶 X 射线分析，并确定了它们的结构。这两种分子中的三环系统几乎都是平面的，它们与最小二乘法平面的偏差小于 6.26°。它们的吲哚嗪分子结构系数与已知芳香族吲哚嗪的结构系数非常相似，但噻吩环的结构系数则有些不同。噻吩并[3, 2-a]吲嗪的共面性偏差和噻吩环的变形都大于噻吩并[2, 3-b]吲嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1949
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-2-(2-cyano-ethylsulfanyl)-7-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-Acetyl-2-mercapto-7-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新氮桥杂环的制备。21. 使用新保护基轻松合成 2-Indolizinethiols

  摘要：

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.829

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 829-834
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXVI. Crystal Structures of Thieno(3,2-a)-and Thieno(2,3-b)indolizine Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Tosio SAKURAI、Kunio URUSHIDO

  DOI：10.1248/cpb.39.1949

  日期：——

  Single crystal X-ray analyses of thieno[3, 2-a]- and thieno[2, 3-b]indolizine derivatives were carried out and their structures were definitively established. The tricyclic ring systems in both molecules were nearly planar and their deviations from the least-squares planes were less than 6.26°. The structural factors for their indolizine moieties were very similar to those for known aromatic indolizines, but those for the thiophene rings were somewhat different. The deviation from co-planarity and the deformation of the thiophene ring in thieno[3, 2-a]indolizine were greater than those in thieno[2, 3-b]indolizine.

  对噻吩并[3, 2-a]-和噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物进行了单晶 X 射线分析，并确定了它们的结构。这两种分子中的三环系统几乎都是平面的，它们与最小二乘法平面的偏差小于 6.26°。它们的吲哚嗪分子结构系数与已知芳香族吲哚嗪的结构系数非常相似，但噻吩环的结构系数则有些不同。噻吩并[3, 2-a]吲嗪的共面性偏差和噻吩环的变形都大于噻吩并[2, 3-b]吲嗪。
• Peparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 21. A Facile Synthesis of 2-Indolizinethiols Using New Protecting Groups
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Naoaki Yamada、Kiminobu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.829

  日期：1990.3

  Some indolizine derivatives having (2-cyanoethyl)thio or (2-ethoxycarbonylethyl)thio group at the 2-position were prepared in moderate to good yields starting from the corresponding pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides. The treatment of these indolizines with a strong base such as potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) gave smoothly title compounds, 2-indolizinethiols, with the elimination

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。