1-Phenyl-3-penten-2-ol | 4743-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 4743-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GPIJVAFBKLDRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-penten-2-ol 、 benzyl N-(acetoxymethyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以65%的产率得到C₂₀H₂₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 Aza-Wacker 环化合成邻位氨基醇：通过氧化还原继电器获得 (−)-Acosamine

  摘要：

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305926
• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属试剂-V 1：有机铜酸酯共轭加成-醛醇缩合合成程序，用于依次形成两个碳-碳键

  摘要：

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80083-6

文献信息

• Miravalles,R.; Guillarmod,A.J., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2313 - 2320
  作者：Miravalles,R.、Guillarmod,A.J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Organometallic reagents in organic synthesis—V
  作者：Kim K. Heng、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80083-6

  日期：1979.1

  The enolates produced from the conjugate addition reaction of lithium dialkylcuprates with α,β- unsaturated ketones react with aldehydes in the presence of zinc chloride to give overall β-alkyl α-hydroxyalkyl addition to the original alkene. Reaction of these enolates with carbon dioxide and ethyl formate is also reported.

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。