(3S,5S)-3-(5-bromo-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-5-methyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1270498-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(5-bromo-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-5-methyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (3S,5S)-benzyl 3-(5-bromo-2-(methylthio)pyrimidin-4-ylamino)-5-methylpiperidine-1-carboxylate；benzyl (3S,5S)-3-[(5-bromo-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)amino]-5-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1270498-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₄O₂S
• 分子量: 451.387
• InChiKey: NVHDOVBDSJLCHA-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 、 六甲基二锡 、 (3S,5S)-3-(5-bromo-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-5-methyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以(3S,5S)-3-methyl-5-{2-methylsulfany-l-5-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (660 mg, 35%) could be isolated as an oil的产率得到(3S,5S)-3-methyl-5-{2-methylsulfanyl-5-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I中的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R'、X、X'、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述，这些化合物抑制JAK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US08618103B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶 、 (3S,5S)-benzyl 3-amino-5-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,5S)-3-(5-bromo-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamino)-5-methyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US20110059118A1

文献信息

• US8618103B2
  申请人：——

  公开号：US8618103B2

  公开（公告）日：2013-12-31
• [EN] INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011029804A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formula (I), (I) wherein the variables m, n, p, q, Q, r, R, R', X, X', Y, Z1, Z2, and Z3 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.