8,9-二甲基-6H-苯并咪唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮 | 32700-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8,9-二甲基-6H-苯并咪唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮
• 英文名称: 8,9-dimethylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 8,9-dimethylbenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-one；8,9-Dimethyl-benzimidazo<1,2-b>chinazolin-12(6H)-on；8,9-dimethyl-5(6)H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]quinazolin-12-one；8,9-dimethylbenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)one；Benzimidazo(2,1-b)quinazolin-12(6H)-one, 8,9-dimethyl-；8,9-dimethyl-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 32700-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: WRHSWQOQEQPFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 8,9-二甲基-6H-苯并咪唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-acetyl-8,9-dimethylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,9-二甲基-6H-苯并咪唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041

文献信息

• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。
• Immunosuppressants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04000275A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)ones, immunosuppressives and agents for treatment of auto-immune diseases, are prepared via (1) reacting a 2-chlorobenzimidazole with an anthranilic acid or ester; (2) reacting a 2-aminobenzimidazole with an anthranilic acid or ester in the presence of trifluoroacetic acid or (3) reacting a 2-methylmercaptobenzimidazole with an anthraniloyl halide hydrohalide.

  Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)ones是一种免疫抑制剂和治疗自身免疫疾病的药物，制备方法如下：(1)将2-氯苯并咪唑与吗啉酸或酯反应；(2)在三氟乙酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与吗啉酸或酯反应；(3)将2-甲基硫代苯并咪唑与吗啉酰卤化物水合物反应。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• Synthesis of Tetracyclic Benzazole–Condensed Quinazolinones through Triphenylbismuth Dichloride Assisted Cyclodesulfurization
  作者：Yuki Murata、Shuji Yasuike、Arisu Koyanagi、Chisaki Takeshita、Yuki Kato、Mio Matsumura

  DOI：10.1055/s-0043-1774842

  日期：2024.7

  conditions. Triphenylbismuth dichloride promoted the conversion of thioxoquinazolinone to tetracyclic products as an efficient cyclodesulfurization reagent. All the steps in this tandem reaction were performed at room temperature. The present reaction system can also be applied to benzoxazoloquinazolinone synthesis by using 2-aminophenols as the starting material.

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-和苯并[4,5]恶唑并[2,3-b]喹唑啉酮等苯并稠合喹唑啉酮因其在生物学上的潜在应用而引起人们极大的兴趣。活性物质。在此，我们报道了用 2-异硫氰基苯甲酸甲酯处理各种邻苯二胺得到硫代喹唑啉酮，其在 K 2 CO 3 存在下与三苯基二氯化铋原位反应，得到在温和条件下以良好至优异的产率获得所需的苯并咪唑并喹唑啉酮。三苯基二氯化铋作为一种有效的环化脱硫试剂，促进了硫代喹唑啉酮向四环产物的转化。该串联反应中的所有步骤均在室温下进行。本反应体系还可应用于以2-氨基苯酚为原料合成苯并恶唑并喹唑啉酮。
• US4000275A
  申请人：——

  公开号：US4000275A

  公开（公告）日：1976-12-28