6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline | 1134136-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1134136-38-1
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 339.353
• InChiKey: YTEQMEYFDQXWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吲哚 在 盐酸 、 三聚氯氰 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  温和高效的三聚氯氰催化 Pictet-Spengler 反应。

  摘要：

  描述了一种由氰尿酰氯 (三氯-1,3,5-三嗪, TCT) 催化的 Pictet-Spengler 反应的实用、温和和有效的协议。色氨酸/色胺和修饰的 Pictet-Spengler 底物与吸电子醛和给电子醛的 6-内环化是通过在氮气氛下在 DMSO 中使用催化量的 TCT（10 mol%）进行的。TCT 以优异的产率催化了涉及给电子醛的 Pictet-Spengler 反应。因此，与现有的供电子醛不能进行 6-内环化的方法相比，它具有明显的优势。我们的方法提供了广泛的底物范围和多样性。这确实是首次报道使用 TCT 作为 Pictet-Spengler 反应的催化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.140

文献信息

• New Route to the Synthesis of the Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using a Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Piyush K. Agarwal、Devesh Sawant、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200800929

  日期：2009.1

  A new route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity using a modified Pictet–Spengler reaction has been devised. The strategy was then used to generate libraries based on three structural variants of the alkaloid. Compounds based on these three variants in general were accessed in three steps through a modified Pictet–Spengler cyclization reaction as the key step

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag
• Mild and efficient cyanuric chloride catalyzed Pictet–Spengler reaction
  作者：Ashish Sharma、Mrityunjay Singh、Nitya Nand Rai、Devesh Sawant

  DOI：10.3762/bjoc.9.140

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by cyanuric chloride (trichloro-1,3,5-triazine, TCT) is described. The 6-endo cyclization of tryptophan/tryptamine and modified Pictet-Spengler substrates with both electron-withdrawing and electron-donating aldehydes was carried out by using a catalytic amount of TCT (10 mol %) in DMSO under a nitrogen atmosphere. TCT catalyzed the Pictet-Spengler reaction involving electron-donating

  描述了一种由氰尿酰氯 (三氯-1,3,5-三嗪, TCT) 催化的 Pictet-Spengler 反应的实用、温和和有效的协议。色氨酸/色胺和修饰的 Pictet-Spengler 底物与吸电子醛和给电子醛的 6-内环化是通过在氮气氛下在 DMSO 中使用催化量的 TCT（10 mol%）进行的。TCT 以优异的产率催化了涉及给电子醛的 Pictet-Spengler 反应。因此，与现有的供电子醛不能进行 6-内环化的方法相比，它具有明显的优势。我们的方法提供了广泛的底物范围和多样性。这确实是首次报道使用 TCT 作为 Pictet-Spengler 反应的催化剂。