3,6-di-t-butyl-2-methoxy-1-naphthaleneboronic acid | 194027-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-di-t-butyl-2-methoxy-1-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: 3,6-di-t-butyl-2-methoxynaphthalene-1-boronic acid；(3,6-Ditert-butyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 194027-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₃
• 分子量: 314.233
• InChiKey: WZIUJLCDDRAOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-t-butyl-2-methoxy-1-naphthaleneboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(3',6'-di-t-butyl-2'-hydroxy-1'-naphthyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,6-di-tert-butyl-2-methoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-di-t-butyl-2-methoxy-1-naphthaleneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c

文献信息

• Resolution and coupling of 1-(2′-hydroxy-1′-naphthyl)isoquinolines
  作者：Sonia C Tucker、John M Brown、John Oakes、David Thornthwaite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00064-3

  日期：2001.3

  The synthesis of bridged dimeric isoquinolylnaphthols has been developed. A simple method for the resolution of 1,1′-isoquinolyl-2′-naphthol permits measurement of the optical stability of the monomer, and in several cases slow racemisation at ambient temperature was observed. The enantiomeric stability is not greatly affected by steric buttressing. An unusual enhancement of the rate of atropisomerism

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。
• Braddock, Christopher D; Tucker, Sonia C; Brown, John M, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 399 - 410
  作者：Braddock, Christopher D、Tucker, Sonia C、Brown, John M

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structures of complexes with axially chiral isoquinolinyl-naphtholate ligands
  作者：Ruth H. Howard、Carlos Alonso-Moreno、Lewis M. Broomfield、David L. Hughes、Joseph A. Wright、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/b907982c

  日期：——

  non-bridging ligands LH have opposite stereochemistry. The reaction of LH-H with Pd(acac)2 afforded the N,O chelate Pd(acac)(LH) (10), whereas towards K2PtCl4 the same ligand acts as an N-donor only, to give trans-PtCl2(LH-H)2 (11) in which the OH groups are hydrogen-bonded to one of the two chloride ligands. The more bulky ligand with a t-butyl substituent in the 3-position of the isoquinolinyl ring

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和