3-chloro-4-methoxyphenylacetone | 90617-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxyphenylacetone
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 90617-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01861429
• 分子量: 198.649
• InChiKey: BLQBWGUQLMBLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxyphenylacetone 生成 2-[(aminocarbonyl)amino]-4-methyl-5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20020107252A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-(3-chloro-4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 3-chloro-4-methoxyphenylacetone
  参考文献：
  名称：

  Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids

  摘要：

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。

  DOI：

  10.1135/cccc19840122

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as ligands for a novel receptor with .sigma.-like neuromodulatory activity
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Andrew T. McPhail、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00069a013

  日期：1993.8

  Certain novel 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (1-phenyl-3-aminotetralins, PATs) produced stimulation (ca. 30% above basal levels) of tyrosine hydroxylase (TH) activity at 0.1 microM concentrations in rodent brain tissue. This effect on TH was blocked by the putative sigma-receptor antagonist BMY-14802, suggesting involvement of a novel neuromodulatory sigma-like receptor. Within the

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NON‑ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：AVALIV THERAPEUTICS

  公开号：WO2019111225A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Compounds and compositions are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein T, T', U, U', V, W, R1, R2, R3', n, o, o', o'', and o''' are as defined herein. Such compounds are useful for treating liver diseases and abnormal liver conditions, including non-alcoholic steatohepatitis via inhibition of the lysosomal enzyme cathepsin D. Accordingly, a variety of treatment methods are hereby disclosed, including treatment of underlying conditions such as hepatic inflammation, aberrant lipid metabolism, and irregular lysosomal function.

  提供具有Formula (I)结构或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体的化合物和组合物，其中T、T'、U、U'、V、W、R1、R2、R3'、n、o、o'、o''和o'''如本文所定义。这些化合物可用于治疗肝病和异常肝脏状况，包括通过抑制溶酶体酶蛋白酶D来治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，这里公开了各种治疗方法，包括治疗基础疾病，如肝脏炎症、异常脂质代谢和溶酶体功能异常。
• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDES HETEROAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058890A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中定义的过程和中间体，制备它们所用的制剂，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Substituted thiophene compounds
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20090181962A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R 1 , R 2 , and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于它们的制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Process for producing phenylacetones
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0101223A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  A phenylacetone or its derivative having the general formula (I): wherein X. Y, and Z are independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyloxy group and any two substituents of X, Y, and Z may form, together with the benzene ring, a heterocycling ring having 5 to 7 members including 1 or 2 oxygen atoms is produced at a high yield and a high selectivity by reacting a 3-phenylpropylene or its derivative having the general formula (II): wherein X, Y and Z are as defined above, with an alkyl nitrite having the general formula (III):wherein R is an aliphatic, aromatic or alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group in the presence of (a) water, (b) an alcohol, (c) a palladium catalyst, and (d) an optional amine or copper compound, or by reacting the above-mentioned 3-phenylpropylene or its derivative with the above-mentioned alkyl nitrite in the presence of (a) an alcohol, (b) a palladium catalyst and (c) an optional amine or copper compound to form 1-phemrl-2,2-dialkoxypropane or it derivative having the general formula (IV): wherein X, Y, Z and R are as defined above, followed by hydrolyzing the reaction product.

  具有通式(I)的苯丙酮或其衍生物： 其中 X.Y和Z独立地为氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氨基、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基或苄氧基，且X、Y和Z的任意两个取代基可与苯环一起形成一个具有5至7个成员（包括1或2个氧原子）的杂环： 其中 X、Y 和 Z 如上定义，与通式（III）的亚硝酸烷基酯反应：其中 R 为脂肪族、芳香族或脂环族饱和或不饱和烃基，在 (a) 水、(b) 醇、(c) 钯催化剂和 (d) 任选胺或铜化合物存在下反应、或在(a)醇、(b)钯催化剂和(c)任选胺或铜化合物存在下，使上述 3-苯基丙烯或其衍生物与上述亚硝酸烷基酯反应，生成通式为(IV)的 1-苯基-2,2-二烷氧基丙烷或其衍生物： 其中 X、Y、Z 和 R 如上定义，然后水解反应产物。