9.10-Dibenzoyloxy-anthracen | 7437-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9.10-Dibenzoyloxy-anthracen
• 英文别名: (10-Benzoyloxyanthracen-9-yl) benzoate
• CAS: 7437-71-0
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: JAEXVUUOTPBMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氫蒽醌 、 苯甲酰氯 在 alkali 作用下， 生成 9.10-Dibenzoyloxy-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Meyer,K. H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction Product and Leuco-form of Flavanthrone
  作者：Junji Aoki

  DOI：10.1246/bcsj.41.1017

  日期：1968.4

  By reducing flavanthrone (II), 8,16-diazapyranthrene (V) (denoted as flavanthrene) was obtained. On the other hand, leucoflavanthrone dibenzoate was also prepared. Since these two substanses give nearly identical absorption spectra, the leucobenzoate is considered to have the VI formula (5,13-dibenzoyloxy-8,16-diazapyranthrene) and to belong to the same conjugated system as flavanthrene. Consequently, it may be considered that the leuco-form of flavanthrone corresponds to the IV formula (5,13-dihydroxy-8,16-diazapyranthrene) in which two carbonyl groups are reduced, but not the III formula (8-hydro-13-hydroxy-5-oxo-8,16-diazapyranthrene) previously presented. In addition, the leucobenzoate can also be synthesized by boiling the quinone with zinc dust and benzoyl chloride in o-dichlorobenzene containing pyridine. This method, devised by the author, is easy to perform and gives a good yield.

  通过还原二萘嵌苯酮（II），得到了8,16-二氮杂芘烷（V）（记作二萘嵌苯烷）。另一方面，也合成了二萘嵌苯酮二苯甲酸酯的还原型。由于这两种物质具有几乎相同的吸收光谱，因此二苯甲酸酯还原型被认为是具有VI式（5,13-二苯甲酰氧基-8,16-二氮杂芘烷），并且属于与二萘嵌苯烷相同的共轭体系。因此，可以认为二萘嵌苯酮的还原型对应于IV式（5,13-二羟基-8,16-二氮杂芘烷），其中两个羰基被还原，而非先前呈现的III式（8-羟基-13-羟基-5-氧代-8,16-二氮杂芘烷）。此外，二苯甲酸酯还原型也可以通过在含有吡啶的邻二氯苯中，用锌粉和苯甲酰氯煮沸醌来合成。这一方法由作者设计，操作简便且产率高。
• The reaction of anthracene with sulfur dioxide in the presence of benzoyl peroxide
  作者：H. Takeuchi、T. Nagai、N. Tokura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82576-x

  日期：1967.1

  The reaction of anthracene with SO2 in the presence of benzoyl peroxide using n-heptane as solvent, yielded anthronyl phenyl sulfone, oligomers (anthracene polysulfones), diphenyl disulfone, benzenesulfonic acid, anthraquinone, benzoic acid and benzene. If benzene was used as solvent, the formation of the sulfones mentioned above was not observed, and instead the reaction yielded 9,10-dibenzoyloxyanthracene

  在正庚烷作为溶剂的条件下，在过氧化苯甲酰的存在下，蒽与SO 2进行反应，生成蒽苯基苯砜，低聚物（蒽聚砜），二苯二砜，苯磺酸，蒽醌，苯甲酸和苯。如果使用苯作为溶剂，则未观察到上述砜的形成，而是反应产生9,10-二苯甲酰氧基蒽，二蒽酮，蒽醌，苯甲酸和痕量苯磺酸。这些结果已经用蒽-二氧化硫的CT络合物1进行了解释，因为砜很容易在不与SO 2相互作用的溶剂（如正庚烷）中形成然而，由于其与SO 2的相互作用，在诸如苯的溶剂中砜的形成减少了。2如在使用正庚烷作为溶剂的SO 2与过氧化苯甲酰的反应中一样，分离出二苯二砜，苯磺酸，苯甲酸，苯，苯甲酸苯酯和二苯二硫；由苯基磺酰基自由基衍生的二苯基二砜，苯磺酸和二苯基二硫化物的产率要高于与蒽反应得到的产率，该苯基自由基容易与SO 2反应在没有蒽的情况下，但是在蒽存在的情况下，苯磺酰基的形成减少了。这些结果可以用蒽与SO 2而不是与苯基的相互作用来解释，因为没有形成苯基蒽衍生物，但是得到了一些蒽砜。
• The Effect of Sulfur Dioxide in the Radical Reactions of Anthracene
  作者：Hiroshi Takeuchi、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.40.2375

  日期：1967.10

  in the addition reaction of anthracene with a benzoyloxy radical (PhCOO·), the 9,10-dihydro-9-benzoyloxyanthryl radical (V) is formed. In the absence of SO2, an intra-molecular aromatization of V occurs by a hydrogen abstraction and a delocalization of the radical. On the contrary, in the presence of SO2, the localization of the V radical is enhanced by the interaction with SO2, thus promoting the reactivity

  蒽与过氧化苯甲酰 (BPO) 在苯溶液中的反应得到 9-苯甲酰氧基蒽 (I)，而没有形成任何 9,10-二苯甲酰氧基蒽 (II)。然而，在二氧化硫 (SO2) 存在下，上述反应生成 II、9,9'-二蒽酮 (III) 和蒽醌 (IV)，而没有任何 I。这些反应机理可以解释如下：认为，在蒽与苯甲酰氧基（PhCOO·）的加成反应中，形成了9,10-二氢-9-苯甲酰氧基蒽基（V）。在没有 SO2 的情况下，V 的分子内芳构化通过夺氢和自由基的离域发生。相反，在 SO2 存在下，V 自由基的定位通过与 SO2 的相互作用增强，从而促进对苯甲酰氧基的反应性。而且，在用α, α'-偶氮二异丁腈(AIBN)代替BPO的实验中，分离出2-氰基-2-丙基与蒽的加成产物。这个费...
• Eckert; Pollak, Monatshefte fur Chemie, 1917, vol. 38, p. 13
  作者：Eckert、Pollak

  DOI：——

  日期：——