(S)-5-((R)-(2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one | 1185309-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((R)-(2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-anilino-(2,4-dichlorophenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1185309-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 334.202
• InChiKey: MOZMOROZFXWSIT-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine 在 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成丁烯内酯的手性 VAPOL 亚氨基二磷酸催化的不对称 Vinylogous Mannich 反应

  摘要：

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610232

文献信息

• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。
• Chiral VAPOL Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction for the Synthesis of Butenolides
  作者：Suoqin Zhang、Guangliang Zhang、Tianyun Zhou、Jigang Gao、Guofeng Liu、Xukai Guan、Dong An

  DOI：10.1055/s-0037-1610232

  日期：2018.9

  Chiral butenolides were synthesized by the enantioselective vinylogous Mannich reaction. Chiral (VAPOL)-type imidodiphosphoric acids are efficient catalysts for the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of aldimines and trimethylsiloxyfuran in toluene. Under the optimized conditions, a series of butenolides were obtained with high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 97% ee) as

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。