(S)-5-((R)-2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)furan-2(5H)-one | 1033076-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((R)-2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-methylidene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1033076-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: TXMMCHZZUPEDHL-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 [2-Methylidene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl] acetate 在 C₄₂H₃₉N₂O₃P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-5-((R)-2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopentyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷烷催化 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的烯丙基烷基化反应非对映选择性和对映选择性构建 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经设计并合成了一系列多功能手性酰胺磷烷有机催化剂，用于将 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃进行烯丙基取代以合成丁烯内酯。使用手性酰胺磷烷有机催化剂和酰胺，该反应在无水甲醇或 CH(3)CN 中的各种底物方面以良好至极好的收率 (42-98%) 和高 ee (85-99%) 实现包括活性质子的部分。核磁共振追踪实验确定了催化循环中涉及的关键鏻中间体。计算研究揭示了非对映选择性和对映选择性的起源，特别是揭示了酰胺部分的活性质子是催化剂具有高对映面控制的关键因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100704

文献信息

• Chiral Phosphine-Catalyzed Enantioselective Construction of γ-Butenolides Through Substitution of Morita−Baylis−Hillman Acetates with 2-Trimethylsilyloxy Furan
  作者：Ying-Qing Jiang、Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1021/ja802422d

  日期：2008.6.1

  Chiral multifunctional phosphine (R)-N-(2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl)methanesulfonamide L2 or (R)-N-(2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-yl)acetamide L3 is an efficient catalyst in the allylic substitutions of MBH acetates 1 with 2-trimethylsilyloxy furan 2 to provide gamma-butenolides 3 in good to excellent yields and enantiomeric excesses in the presence of water.

  手性多功能膦 (R)-N-(2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘基-2-基)甲磺酰胺 L2 或 (R)-N-(2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘基- 2-基）乙酰胺 L3 是 MBH 乙酸酯 1 与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃 2 烯丙基取代的有效催化剂，以在水存在下以良好至极好的产率和对映体过量提供 γ-丁烯内酯 3。