(1R,2S,4S,6R,8R,9S)-4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4S,6R,8R,9S)-4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LIVPOSAQWZNHKT-PUBGTFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8R,9S)-4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,4S,6S,7R,8R,9S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-triethylsilyloxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成生物活性奇那霉素天然产物的探索性研究

  摘要：

  揭示了一种利用降冰片基支架的倾向性的对那那霉素的合成方法，以接近这些生物活性天然产物的经氧官能化并带有侧链的活跃的环己烯酮环D。这种环D的构建基块已被进一步精细化为存在于那那霉素中的三环ABD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.001
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,4S,6R,8R,9S)-4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物（±）-ac胺A，B和I的总合成

  摘要：

  概述了一种简洁且面向多样性的方法，该方法结合了区域控制和立体控制元素，用于从市场上可买到的构建基块中分离出最近分离的生物活性多氧合环己酸天然产物丁胺类农药A，B和I。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.110

文献信息

• Regioselective, Abnormal Ring Opening of the Epoxide of Quinone Epoxide–Cyclopentadiene Adducts
  作者：Akitami Ichihara、Makio Kobayashi、Kengo Oda、Sadao Sakamura

  DOI：10.1246/bcsj.51.826

  日期：1978.3

  Treatment of quinone epoxide–cyclopentadiene adducts with sulfuric acid gave abnormal ring opening products, whose structures were determined by the spectral data and identification of the degradation product. Regioselectivity of the reaction was confirmed. The mechanism of the reaction is discussed.

  用硫酸处理醌环氧化物–环戊二烯加合物产生了异常开环产物，其结构通过光谱数据和降解产物的鉴定确定。反应的区域选择性得到了确认。讨论了反应机制。
• The baeyer-villiger reaction of strained cage compounds, 1,3-bishomocubanones, via carbocations
  作者：Hidetoshi Miura、Ken-ichi Hirao、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80212-9

  日期：1978.1

  lactones (2d, 2e, 2f, 4d, 4e, 4f). In these oxidations, the mechanism via carbocations, cyclobutyl 18 and cyclopropylcarbinyl cations 19, plays a major role different from the ordinary concerted migration mechanism. Solvent effects, kinetic treatments, and methyl substituent effects on product ratios support this carbocation mechanism. The adduct formation process between a ketone and m-CPBA must be

  在室温下，用间氯过苯甲酸（m-CPBA）在氯仿中对1，3-双嘧菌酮1a进行Baeyer-Villiger氧化，反应迅速，得到普通的内酯10-氧杂戊酸-clo [5.4.0.0 2.5 .0 3.9。 0 4.8 ] undecan-11-one 2a和骨架重排产物11-oxapentacy-clo [6.3.0.0 2.4 .0 3.7 .0 5.9 ] undecan -10-one 4a。1a的甲基取代的同系物（1d，1e，1f）得到相应的普通内酯和重排内酯（2d，2e，2f，4d，4e，4f）。在这些氧化中，通过碳阳离子，环丁基的机理18和环丙基羰基阳离子19的主要作用与普通协同迁移机制不同。溶剂效应，动力学处理和甲基取代基对产物比率的影响支持了这种碳正离子化机理。酮与m-CPBA之间的加合物形成过程必须是速率决定的。
• A de novo Diels–Alder strategy toward the novel pentacyclic natural product fluostatin C: a concise synthesis of 6-deoxyfluostatin C
  作者：Goverdhan Mehta、Y.C. Sunil Kumar、Manabendra Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.113

  日期：2011.7

  A conceptually new Diels-Alder approach, involving a diene moiety grafted on a preformed epoxyquinone platform and a 4-hydroxy-indenone as the dienophile, delivers the pentacyclic framework of fluostatin C in one key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploratory studies towards a synthesis of bioactive kinamycin natural products
  作者：Nagi Reddy Modugu、Jagadeshwar Vannada、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.001

  日期：2015.12

  synthetic approach towards kinamycins that harnesses the proclivities of the norbornyl scaffold is unveiled to access the oxy-functionalized and actively side-armed cyclohexenoid ring-D of these bioactive natural products. This ring-D building block has been further elaborated to the tricyclic ABD ring system present in kinamycins.

  揭示了一种利用降冰片基支架的倾向性的对那那霉素的合成方法，以接近这些生物活性天然产物的经氧官能化并带有侧链的活跃的环己烯酮环D。这种环D的构建基块已被进一步精细化为存在于那那霉素中的三环ABD环系统。
• Total syntheses of the fungal metabolites (±)-acremines A, B and I
  作者：Goverdhan Mehta、Y.C. Sunil Kumar、Tabrez Babu Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.110

  日期：2010.9

  A concise and diversity-oriented approach, incorporating elements of regio- and stereocontrol, to the recently isolated bioactive polyoxygenated cyclohexanoid natural products acremines A, B and I, from commercially accessible building blocks, is outlined.

  概述了一种简洁且面向多样性的方法，该方法结合了区域控制和立体控制元素，用于从市场上可买到的构建基块中分离出最近分离的生物活性多氧合环己酸天然产物丁胺类农药A，B和I。