3-(3,5-dimethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone | 708246-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 708246-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZXKBTOZDLPXWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluoropent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene 、 3-(3,5-dimethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 硫二甘醇 、 Cp*Rh(OAc)₂ 、 silver trifluoroacetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以14 %的产率得到(Z)-5-(1-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-6-phenyl-12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  以酰胺羰基为导向基团的铑(III)催化环化合成二氟喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02596
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的喹唑啉-4（3 H）酮和噻吩并嘧啶-4（3 H）酮的高效，绿色环保和无溶剂一锅多组分合成方法

  摘要：

  在这里，我们报告了一种高效，绿色环保且无溶剂的新型方法，可使用邻氨基苯甲酸甲酯或2以一锅法合成3-取代的喹唑啉4（3 H）one和噻吩并嘧啶4（3 H）one。 -氨基噻吩-3-羧酸酯与N，N′-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和各种苯胺。该反应的驱动力是通过各种苯胺除去N，N′-二甲基胺，得到3-取代的喹唑啉-4（3H）酮和噻吩并嘧啶-4（3H）酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.104

文献信息

• An efficient, greener, and solvent-free one-pot multicomponent synthesis of 3-substituted quinazolin-4(3H)ones and thienopyrimidin-4(3H)ones
  作者：Hitesh B. Jalani、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、V. Sudarsanam、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.104

  日期：2012.8

  Herein, we report an efficient, greener, and solvent-free novel method for the synthesis of 3-substituted quinazolin-4(3H)ones and thienopyrimidin-4(3H)ones in a one-pot sequence using methyl anthranilate or 2-aminothiophene-3-carboxylate with N,N′-dimethyl formamide dimethyl acetal and various anilines. The driving force for this reaction is the removal of N,N′-dimethylamine by various anilines resulting

  在这里，我们报告了一种高效，绿色环保且无溶剂的新型方法，可使用邻氨基苯甲酸甲酯或2以一锅法合成3-取代的喹唑啉4（3 H）one和噻吩并嘧啶4（3 H）one。 -氨基噻吩-3-羧酸酯与N，N′-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和各种苯胺。该反应的驱动力是通过各种苯胺除去N，N′-二甲基胺，得到3-取代的喹唑啉-4（3H）酮和噻吩并嘧啶-4（3H）酮。
• 10.1021/acs.joc.3c02596
  作者：Luo, Wen、Zhang, Chao、Dong, Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02596

  日期：——

  The use of amide carbonyl groups of substrates as weakly coordinating directing groups has received a significant amount of attention. Recently, difluoromethylene alkynes have been successfully used in fluorination reactions, resulting in the preparation of various fluorine-containing compounds. This work describes a [4+2] annulation method for creating a range of fluorinated quinolino[2,1-b]quinazolinone

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。