methyl 8-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 115148-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 115148-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: IWGXYPYJSYKWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 methyl 8-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(6bS,9aS)-5-Hydroxy-4-methoxy-8-oxo-6b,8,9,9a-tetrahydro-7,10-dioxa-pentaleno[2,1-a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌中加入2-三甲基甲硅烷氧基呋喃：通往呋喃[3,2-b]苯并呋喃核的捷径

  摘要：

  在一系列活化的醌（）和（）中未催化添加2-三甲基甲硅烷基氧呋喃（）可以生成结晶加合物（）和（），产率为51-91％。这种新颖的呋喃呋喃环化成醌系统为呋喃[3,2-b]苯并呋喃环系统提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96653-x
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基苯酞 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 8-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-萘甲酸甲酯的三乙酸锰氧化

  摘要：

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.028

文献信息

• BRIMBLE, MARGARET A.;GIBSON, JENNIFER J.;BAKER, RAYMOND;BRIMBLE, MARK T.;+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4891-4892
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、GIBSON, JENNIFER J.、BAKER, RAYMOND、BRIMBLE, MARK T.、+

  DOI：——

  日期：——
• Manganese triacetate oxidation of methyl 1-hydroxy-2-naphthalene carboxylates
  作者：Laura Munive、Víctor Gómez-Calvario、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.028

  日期：2017.6

  Manganese-triacetate mediated oxidation of 1-hydroxy-2-napthalene carboxylates in benzene under anhydrous conditions delivers the dimerized product. However, acetoxylation on the ortho- or para-position, or oxidation to quinones occurs on the 1-hydroxy-3-substituted 2-napthalene carboxylates depending on the nature of the substituents when the reaction is carried out in a mixture of acetic acid/acetonitrile

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。
• 1,4-Addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to quinones: A facile route to the furo[3,2-b]benzofuran nucleus
  作者：Margaret A. Brimble、Jennifer J. Gibson、Raymond Baker、Mark T. Brimble、Alex A. Kee、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96653-x

  日期：1987.1

  The uncatalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran () to a range of activated quinones () and () yields the crystalline adducts () and () in 51–91% yield. This novel furofuran-annulation to a quinone system provides a facile entry to the furo[3,2-b]benzofuran ring system.

  在一系列活化的醌（）和（）中未催化添加2-三甲基甲硅烷基氧呋喃（）可以生成结晶加合物（）和（），产率为51-91％。这种新颖的呋喃呋喃环化成醌系统为呋喃[3,2-b]苯并呋喃环系统提供了便捷的入口。