(4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide | 178231-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide
• 英文别名: (5R,6R)-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone；lk-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 178231-89-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: BGMOXLYBBTWIMD-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 反应 5.0h， 以14 mg的产率得到(R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Numata, Atsushi; Hokimoto, Kazuko; Takemura, Tsuruko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2815 - 2820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide 、 ul-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  freelingyne和立体选择性合成相关的γ-alkylidenebutenolides IA插烯醛向山增加

  摘要：

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲

  DOI：

  10.1039/b002903n

文献信息

• BROWN D. W.; CAMPBELL M. M.; TAYLOR A. P.; ZHANG XIAO-AN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 985-988
  作者：BROWN D. W.、 CAMPBELL M. M.、 TAYLOR A. P.、 ZHANG XIAO-AN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of freelingyne and related γ-alkylidenebutenolides via vinylogous Mukaiyama aldol additions
  作者：Frank von der Ohe、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002903n

  日期：——

  Following the strategy of Scheme 1, a Mukaiyama aldol addition/anti-elimination route to stereopure γ-alkylidenebutenolides 4 was established. The addition giving 27 was only moderately diastereoselective but the products lk- and ul-27 were chromatographically separable (Scheme 4). They underwent highly selective anti-eliminations in the presence of triflic anhydride–pyridine or Burgess' reagent, furnishing

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲
• Numata, Atsushi; Hokimoto, Kazuko; Takemura, Tsuruko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2815 - 2820
  作者：Numata, Atsushi、Hokimoto, Kazuko、Takemura, Tsuruko、Katsuno, Takako、Yamamoto, Kyoko

  DOI：——

  日期：——