4-fluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂S
• mdl: MFCD03388131
• 分子量: 307.389
• InChiKey: HBZWIICROGKJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,4-difluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类无过渡金属的αCsp3-H氰化

  摘要：

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100902
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-phenylbutyl)trifluoroborate 、 N-重氮基-4-氟苯磺酰胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-fluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化交叉偶联烷基和酰胺基自由基以构建C（sp 3）–N键

  摘要：

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00731

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（SP3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（SP3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（SP3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Copper‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Carboxamides and Sulfonamides
  作者：Zhonglin Liu、Haiwen Xiao、Benxiang Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201813425

  日期：2019.2.18

  catalyst, the reaction of N‐fluoro‐substituted carboxamides (or sulfonamides) with Zn(CF3)2 complexes provides the corresponding δ‐trifluoromethylated carboxamides (or sulfonamides) in satisfactory yields under mild reaction conditions. A radical mechanism involving 1,5‐hydrogen atom transfer of N‐radicals followed by CF3‐transfer from CuII−CF3 complexes to the thus formed alkyl radicals is proposed.

  本文报道的是未活化的脂族C（sp 3）-H键的三氟甲基化的空前协议。以Cu（OTf）2为催化剂，N-氟取代的羧酰胺（或磺酰胺）与Zn（CF 3）2配合物的反应在温和的反应条件下以令人满意的收率提供了相应的δ-三氟甲基化的羧酰胺（或磺酰胺）。提出了一种自由基机理，涉及N自由基的1,5-氢原子转移，然后从Cu II -CF 3络合物向如此形成的烷基自由基进行CF 3-转移。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。