8-(4-氯苄氧基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酮 | 1026439-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-(4-氯苄氧基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酮
• 英文名称: 8-(4-chlorobenzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 8-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1026439-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: YGZMJDIQMYJENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-氯苄氧基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酮 在 硫酸 作用下， 生成 2-(p-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan 、 8-<1-hydroxy-1-(4-chlorophenylmethyl)>-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 、 4-氯氯苄 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到8-(4-氯苄氧基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104

文献信息

• Sharshira, Essam Mohamed, Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 5, p. 369 - 376
  作者：Sharshira, Essam Mohamed

  DOI：——

  日期：——