7-Ethyl-1,3-dimethyl-8-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Ethyl-1,3-dimethyl-8-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₂
• 分子量: 340.385
• InChiKey: ZCVYMVYFPUBXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Ethyl-1,3-dimethyl-8-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]purine-2,6-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-{4-{{[4-(4-bromophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene]hydrazono}methyl}-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl}-7-ethyl-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-吡唑杂化体的合成和生物学评估，结合噻唑，噻唑烷酮或若丹宁部分作为15-LOX抑制剂，具有抗癌和抗氧化潜力。

  摘要：

  设计并结合了噻唑，噻唑烷酮和罗丹酮的新型嘌呤-吡唑杂化物作为15-LOX抑制剂，潜在的抗癌剂和抗氧化剂进行了测试。发现所有测试的化合物均为有效的15-LOX抑制剂，IC50为1.76至6.12 µM。体外针对五种癌细胞系评估了所制备的化合物：A549（肺），Caco-2（结肠），PC3（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和HepG-2（肝）。化合物7b和8b对五种受试细胞系表现出广谱抗癌活性（IC50 = 18.5-95.39 µM）。同时，化合物7h对肺A549和结肠Caco-2细胞系表现出中等的抗癌活性。抗氧化剂筛选显示，发现IC50为0.93至14.43 µg / ml的6种化合物（5a，5b，6b，7b，7h和8b）是更有效的2种清除剂。2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）比抗坏血酸参考值高，IC50值为15.34 µg / ml。当评估化合物7b，7h和8b的抗氧化活性时，发现它们

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.076