(R)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylphthalimide | 1072146-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylphthalimide
• 英文别名: 2-[(2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1072146-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: PKFARSQRDKPBTL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetoxy-3-phenoxy)propylphthalimide 在 Arthrobacter sp. lipase MTCC 5125 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylphthalimide 、 (S)-N-(2-acetoxy-3-phenoxy)propylphthalimide 、 (R)-N-(2-acetoxy-3-phenoxy)propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  简便的化学合成方法，用于合成光学活性掩蔽的1,2-氨基醇

  摘要：

  通过使用邻苯二甲酰亚胺在环氧化物上进行区域选择性开环，然后在温和且环境友好的条件下进行高效动力学拆分，可以实现对映体纯的掩蔽的1,2-氨基醇（ee> 99％）（包括烷基取代的类似物）的简便合成。在动力学拆分过程中添加助溶剂可显着提高对映选择性，并减少时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.004

文献信息

• An expedient chemo-enzymatic method for the synthesis of optically active masked 1,2-amino alcohols
  作者：Pankaj Gupta、Subhash C. Taneja、Bhahwal A. Shah、Debaraj Mukherjee、Rajinder Parshad、Swapandeep S. Chimni、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.004

  日期：2008.8

  of enantiopure masked 1,2-amino alcohols (ee >99%) including their alkyl substituted analogues has been achieved by the regioselective ring opening of epoxides using phthalimide, followed by highly efficient kinetic resolution under mild and environmentally friendly conditions. The addition of co-solvents during kinetic resolution significantly improved the enantioselectivity with reduction in time

  通过使用邻苯二甲酰亚胺在环氧化物上进行区域选择性开环，然后在温和且环境友好的条件下进行高效动力学拆分，可以实现对映体纯的掩蔽的1,2-氨基醇（ee> 99％）（包括烷基取代的类似物）的简便合成。在动力学拆分过程中添加助溶剂可显着提高对映选择性，并减少时间。