dimethyl 6-acetyl-5-oxo-6H-pyrazolo<1,5-c>quinazoline-1,2-dicarboxylate | 100460-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl 6-acetyl-5-oxo-6H-pyrazolo<1,5-c>quinazoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 6-acetyl-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 6-acetyl-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 100460-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₆
• 分子量: 343.296
• InChiKey: ASDWZHBUILCLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 6-acetyl-5-oxo-6H-pyrazolo<1,5-c>quinazoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。异丁烯丙基-3-芳基hydr的乙酸铜（II）络合物与乙二胺基乙酸二甲酯的IV反应。

  摘要：

  Isatin-3-phenylhy-drazone（2a）的乙酸铜（II）络合物通过两个竞争途径与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应：配体的Cu ++氧化和[2 + 2]环加成。前一个反应得到3-car-苯吲哚-2-酮（13），其与DMAD在a1，3-偶极环加成中反应，得到3a。这是通过独立的途径合成的。在同一过程中生成的苯基自由基被三个DMAD捕获并给出。[2 + 2]环加成产生螺环加合物10，该螺环加合物10通过电环开环和分子内环化作用，可以分离哒嗪并[3,4-b]吲哚（| 5a）。反应在X射线分析证实了-氯苯甲基hydr1b和5b的结构。尝试根据反应物的MO相互作用来合理化反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96650-5

文献信息

• Copper(II) in organic synthesis. IV Reaction of the copper(II) acetate complex of isatin-3-arylhydrazones with dimethyl acety-lenedicarboxylate.
  作者：A. Corsico Coda、G. Desimoni、M. Pappalardo、P.P. Righetti、P.F. Seneci、G. Tacconi、R. Obberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96650-5

  日期：1985.1

  Cu++ oxidation of the ligand and a [2+2] cycloaddition. The former reaction gave 3-car- benindolin-2-one (13) which reacted with DMAD in a l,3-dipolar cycloaddition, to give 3a. This was synthesized by an independent route. The phenyl radical, generated in the same process, was trapped by three DMAD and gave . The [2+2] cycloaddition gave a spiro adduct 10 which, by electrocyclic ring opening and intramolecular

  Isatin-3-phenylhy-drazone（2a）的乙酸铜（II）络合物通过两个竞争途径与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应：配体的Cu ++氧化和[2 + 2]环加成。前一个反应得到3-car-苯吲哚-2-酮（13），其与DMAD在a1，3-偶极环加成中反应，得到3a。这是通过独立的途径合成的。在同一过程中生成的苯基自由基被三个DMAD捕获并给出。[2 + 2]环加成产生螺环加合物10，该螺环加合物10通过电环开环和分子内环化作用，可以分离哒嗪并[3,4-b]吲哚（| 5a）。反应在X射线分析证实了-氯苯甲基hydr1b和5b的结构。尝试根据反应物的MO相互作用来合理化反应性。