8-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉 | 1206200-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1206200-20-5
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: CEWKSDKGXAAHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 8-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 2,2'-联吡啶 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的直接C1-H二氟甲基化

  摘要：

  已经报道了用 BrCF 2 CO 2 Et 或 BrCF 2 CONEt 2对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的铜催化直接 C1-H 二氟甲基化，提供了一系列二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉产量普遍良好。该方法具有与取代基的良好相容性、广泛的底物范围和克级合成。还检查了产品的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111747
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到8-(三氟甲基)吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉：可调谐可再生仿生氢源

  摘要：

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol500176v

文献信息

• KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and <i>N</i>-arylsulfonylhydrazones
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu

  DOI：10.1039/d0ob00494d

  日期：——

  An efficient KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and N-tosylhydrazones is described. A series of diverse fused [1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxalines was obtained in moderate to good yields with wide functional group tolerance. Importantly, this reaction can be performed on a gram scale, even in a one-pot fashion. In addition, further transformations of the products were

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。
• Efficient Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with 2-Haloanilines for the Synthesis of Pyrrole- and Imidazole-Fused Quinoxalines
  作者：Zihao Li、Nannan Yan、Jianwei Xie、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500115

  日期：2015.5

  Promoted by CuI/2‐hydroxybenzohydrazide catalytic system, a variety of pyrrole‐ and imidazole‐fused quinoxalines have been efficiently one‐pot synthesized from pyrrole‐/imidazole‐2‐carboxaldehyde and 2‐haloanilines in moderate to excellent yields.

  在CuI / 2-羟基苯甲酰肼催化体系的推动下，各种由吡咯/咪唑稠合的喹喔啉有效地由吡咯/咪唑-2-羧醛和2-卤代苯胺合成，形成了中等至优异的收率。
• Copper-promoted C1−H amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N‑fluorobenzenesulfonimide
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133636

  日期：2022.11

  A copper-promoted direct C1-amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been achieved. A series of C1-aminated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained with broad substrate scope and good functional group tolerance. Gram-scale synthesis and further derivation of this aminated product were also investigated. Mechanism studies suggest that this reaction probably

  已经实现了铜促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)的直接 C1 胺化。得到了一系列底物范围广、官能团耐受性好的C1-胺化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。还研究了该胺化产物的革兰氏规模合成和进一步衍生。机理研究表明，这种反应可能经历了一个自由基过程。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.